2-[4-(4-chlorophenyl)-5-oxo-1,4-dihydro-5H-tetrazol-1-yl]acetohydrazide | 928342-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[4-(4-chlorophenyl)-5-oxo-1,4-dihydro-5H-tetrazol-1-yl]acetohydrazide
• 英文别名: 2-(4-(4-chlorophenyl)-5-oxo-4,5-dihydrotetrazol-1-yl)acetohydrazide；2-[4-(4-Chlorophenyl)-5-oxotetrazol-1-yl]acetohydrazide
• CAS: 928342-93-2
• 化学式: C₉H₉ClN₆O₂
• 分子量: 268.662
• InChiKey: IZJDLLJIDYZVHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(4-chlorophenyl)-5-oxo-1,4-dihydro-5H-tetrazol-1-yl]acetohydrazide 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(4-Chlorophenyl)-4-[(5-propylsulfanyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)methyl]tetrazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a new insecticide lead by optimizing a target-diverse scaffold: Tetrazolinone derivatives

  摘要：

  In order to discover lead compounds with novel action mechanism, a series of tetrazolinone derivatives bearing structurally diverse substituents, 1-aryl-4-substituted-1,4-di-hydro-5H-tetrazol-5-ones 2, 1-((5-(alkylthio)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl)-4-(substituted)- phenyl-1H-tetrazol-5(4H)-ones 5, and 1-((5-(alkylthio)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)methyl)-4-(substituted)phenyl-1H-tetrazol5(4H)-ones 7, were designed and synthesized in good yields by a multiple-step synthetic procedure. The results of greenhouse in vivo test indicated that all the target compounds did not displayed herbicidal activity, however, some of them exhibited excellent in vivo insecticidal activity against Tetranychus cinnabarinus at the concentration of 250 mg L-1. To our knowledge, this is the first report about the insecticidal activity of tetrazolinone derivatives, which indicated that the tetrazolinone scaffold could be identified as a novel insecticidal lead structure. The present work demonstrated that optimizing a target-diverse scaffold is an effective way to discover new lead compounds with new action mechanism or biological activity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.12.002
• 作为产物：
  描述：

  [4-(4-chloro-phenyl)-5-oxo-4,5-dihydro-tetrazol-1-yl]-acetic acid ethyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到2-[4-(4-chlorophenyl)-5-oxo-1,4-dihydro-5H-tetrazol-1-yl]acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  含四唑啉酮和1,2,4-三唑的二杂环化合物的设计与合成

  摘要：

  1-（4-氯苯基）-4-{[5-（烷硫基）-4-苯基-4 H -1,2,4-三唑-3-基]甲基} -1,4-二氢-的新系列合成了5 H-四唑-5-酮6a-y，收率良好至优异，并通过1 H nmr，13 C nmr，ms和元素分析鉴定了它们的结构。测定化合物6j的X射线晶体学表明，在堆积相互作用中存在强的分子间氢键。生物测定结果表明，化合物6k在250 mg.L -1的剂量下具有良好的对朱砂T的杀虫活性。。据我们所知，这是关于四唑啉酮衍生物的杀虫活性的首次报道。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440433