3-(1H-indazol-1-yl)-1,3-diphenylpropan-1-one | 1373254-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(1H-indazol-1-yl)-1,3-diphenylpropan-1-one
• 英文别名: 3-Indazol-1-yl-1,3-diphenylpropan-1-one
• CAS: 1373254-15-9
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O
• 分子量: 326.398
• InChiKey: RRESSPORKQHZAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 正丁基锂 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(1H-indazol-1-yl)-1,3-diphenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  从Cs 2 CO 3提取β-杂芳基化（C–N键）酮的简便方法促进了炔丙醇与氮杂环之间的反应† ‡

  摘要：

  证明了一种有效且直接的方法来处理β-杂芳基化（C–N键）酮。碱促进的氧化还原异构化炔丙醇制备α-β-不饱和酮，然后将共轭物添加到NH-杂芳烃中，可得到范围广泛的β-杂芳基化酮，收率好至极好。含有未活化的炔丙醇的芳基，杂芳基，烷基C（sp）和末端炔烃可与NH-杂芳烃有效地进行氧化还原-异构化共轭加成反应（RICA）。3-取代的吡唑或吲唑与炔丙醇一起使用可实现高度区域选择性的产品。多种含NH的亲核试剂，例如：吡唑，咪唑，三唑 吡咯，吲哚和 苯胺 参与该反应并提供相应的β-杂芳基化酮。

  DOI：

  10.1039/c2ob25165e

文献信息

• Highly Efficient Synthesis of N 1-Substituted 1H-Indazoles by DBU-Catalyzed Aza-Michael Reaction of Indazole with Enones
  作者：Jingya Yang、Yunfen Bao、Hongyan Zhou、Tianyuan Li、Nana Li、Zheng Li

  DOI：10.1055/s-0035-1561334

  日期：——

  make this procedure a direct and facile method for the preparation of N 1-substituted 1H-indazoles. 1H-Indazoles are important heterocycles as they are a substantial part in many drugs. Here, a DBU-catalyzed aza-Michael reaction of indazole with enones is described. A variety of aromatic and aliphatic enones are well tolerated and afford the corresponding N 1-substituted 1H-indazoles in high to excellent

  摘要 1 H-吲唑是重要的杂环，因为它们是许多药物的重要组成部分。在此，描述了吲哚与烯酮的DBU催化的氮杂-迈克尔反应。各种芳族和脂族烯酮均具有良好的耐受性，并以高至优异的收率和独有的N 1-区域选择性提供了相应的N 1-取代的1 H-吲唑。使用不含金属的催化剂，良好的底物耐受性，温和的反应条件以及高原子经济性，使得该程序成为制备N 1取代的1 H-吲唑的直接而简便的方法。 1 H-吲唑是重要的杂环，因为它们是许多药物的重要组成部分。在此，描述了吲哚与烯酮的DBU催化的氮杂-迈克尔反应。各种芳族和脂族烯酮均具有良好的耐受性，并以高至优异的收率和独有的N 1-区域选择性提供了相应的N 1-取代的1 H-吲唑。使用不含金属的催化剂，良好的底物耐受性，温和的反应条件以及高原子经济性，使得该程序成为制备N 1取代的1 H-吲唑的直接而简便的方法。