tert-butyl 4a-allyl-1,3,4,4a-tetrahydro-2H-pyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate | 1029578-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4a-allyl-1,3,4,4a-tetrahydro-2H-pyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4a-prop-2-enyl-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate
• CAS: 1029578-32-2
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₂
• 分子量: 312.412
• InChiKey: YCAQGRKCZYHMPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4a-allyl-1,3,4,4a-tetrahydro-2H-pyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate 在 potassium tert-butylate 、 氢气 、 C₃₁H₂₈FeMnN₃O₃P⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 25.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 10.0h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  3H-吲哚的锰催化不对称氢化

  摘要：

  使用定义明确的手性钳形锰催化剂实现了3H-吲哚的通用且有效的不对称氢化 (AH)，在地球资源丰富的金属催化 AH 反应中，ee 高达 99%，创纪录的 TON 为 72 350。

  DOI：

  10.1002/anie.202202814
• 作为产物：
  描述：

  色胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(2-呋喃基)膦 、 [Mn(HN(C₂H₄PⁱPr₂)₂)(CO)₂Br] 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 33.17h， 生成 tert-butyl 4a-allyl-1,3,4,4a-tetrahydro-2H-pyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用甲醇作为甲醛替代物通过锰催化脱氢环化可持续合成 N-杂环

  摘要：

  开发一种高效且可持续的从可再生原料生产甲醛的合成路线，尤其是结合随后的转化以直接构建有价值的化学品是非常可取的。在此，我们报告了一种新型的锰催化甲醇脱氢环化反应，作为甲醛替代物，其具有多种亲核试剂，可方便地合成N-杂环化合物。通过催化甲醇脱氢原位产生的甲醛可以被多种双亲核试剂选择性地捕获，以避免几种可能的副反应。这种转化的实用性通过其成功应用于合成13 C-标记的N-杂环使用13 CH 3 OH 作为容易获得的13 C-同位素试剂。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100886

文献信息

• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Allylation and Benzylation of <i>N</i>-Alloc and <i>N</i>-Cbz Indoles
  作者：Thomas D. Montgomery、Ye Zhu、Natsuko Kagawa、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/ol400334u

  日期：2013.3.1

  for the palladium-catalyzed decarboxylative C3-allylation and C3-benzylation of indoles, starting from the corresponding N-alloc and N-Cbz indoles, respectively, is reported. This chemistry provides ready access to a wide range of functionalized indolenines in good to excellent yields. A tandem process, wherein the palladium catalyzed allylation chemistry is coupled with a Mizoroki–Heck reaction, offers

  分别从相应的N- alloc 和N- Cbz 吲哚开始，钯催化的吲哚脱羧 C3-烯丙基化和 C3-苄基化的一组通用方法被报道。这种化学反应可以很容易地获得各种功能化的假吲哚，收率非常好。一种串联工艺，其中钯催化的烯丙基化化学与 Mizoroki-Heck 反应相结合，为肉桂化产品提供了一条简单的途径。
• Palladium-Catalyzed β-Allylation of 2,3-Disubstituted Indoles
  作者：Natsuko Kagawa、Jeremiah P. Malerich、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/ol8006277

  日期：2008.6.1

  Given the prevalence of the indole nucleus in biologically active compounds, the direct C3-functionalization of 2,3-disubstituted indoles represents an important problem. Described is a general, high-yielding method for the palladium-catalyzed beta-allylation of carba- and heterocycle fused indoles, including complex natural product substrates.