N-((benzyloxy)carbonyl)-O-((2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-(acetoxymethyl)-3-iodotetrahydro-2H-pyran-2-yl)-L-serine | 1620208-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-((benzyloxy)carbonyl)-O-((2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-(acetoxymethyl)-3-iodotetrahydro-2H-pyran-2-yl)-L-serine
• CAS: 1620208-08-3
• 化学式: C₂₃H₂₈INO₁₂
• 分子量: 637.379
• InChiKey: ZMXOFXRCZYHTRX-OOKONMTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  172.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((benzyloxy)carbonyl)-O-((2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-(acetoxymethyl)-3-iodotetrahydro-2H-pyran-2-yl)-L-serine 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 O-[3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-D-glucopyranosyl]-N-carbobenzyloxy-L-serine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hypervalent Iodine Mediated Synthesis of C-2 Deoxy Glycosides and Amino Acid Glycoconjugates

  摘要：

  A simple, efficient, and practical method for the synthesis of C-2 deoxy-2-iodo glycoconjugates in self-assembled structures was found using PhI(OCOR)(2). 2-Iodo glycoserinyl esters were intramolecularly converted into 2-iodo serinyl glycosides which upon dehalogenation gave C-2 deoxy amino acid glycoconjugates.

  DOI：

  10.1021/jo500465m
• 作为产物：
  描述：

  phenyl-l3-iodanediyl (2S,2'S)-bis(2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propanoate) 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 magnesium sulfate 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-((benzyloxy)carbonyl)-O-((2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-(acetoxymethyl)-3-iodotetrahydro-2H-pyran-2-yl)-L-serine
  参考文献：
  名称：

  Hypervalent Iodine Mediated Synthesis of C-2 Deoxy Glycosides and Amino Acid Glycoconjugates

  摘要：

  A simple, efficient, and practical method for the synthesis of C-2 deoxy-2-iodo glycoconjugates in self-assembled structures was found using PhI(OCOR)(2). 2-Iodo glycoserinyl esters were intramolecularly converted into 2-iodo serinyl glycosides which upon dehalogenation gave C-2 deoxy amino acid glycoconjugates.

  DOI：

  10.1021/jo500465m