Piv-Hyp-OMe | 99465-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Piv-Hyp-OMe
• 英文别名: (2S,4R)-methyl 4-hydroxy-1-pivaloylpyrrolidine-2-carboxylate；methyl (2S,4R)-1-(2,2-dimethylpropanoyl)-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 99465-82-4
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄
• 分子量: 229.276
• InChiKey: IUSLWWDNFNRXDZ-SFYZADRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Piv-Hyp-OMe 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氟化硫吗啉 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 锌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 Fmoc-反式-4-氟-L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  仅由4（R）-羟基脯氨酸简单，有效地合成Boc和Fmoc保护的4（R）-和4（S）-氟脯氨酸

  摘要：

  作为胶原蛋白模型肽的基本组成部分，由Boc和Fmoc保护的4（R）-和4（S）-氟代脯氨酸被广泛应用在包括固相策略在内的肽合成中，是由现成的4（R）合成的。）-羟基脯氨酸的收率高于常规方法。要建立Mitsunobu反应的立体定向性和随后的氟化反应，推测这会导致脯氨酸衍生物C-4位置的构型反转，其中一种关键产物Boc-4（S）-氟脯氨酸的绝对构型通过X射线晶体学测定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01020-7
• 作为产物：
  描述：

  L-羟基脯氨酸 以 乙醚 为溶剂， 生成 Piv-Hyp-OMe
  参考文献：
  名称：

  仅由4（R）-羟基脯氨酸简单，有效地合成Boc和Fmoc保护的4（R）-和4（S）-氟脯氨酸

  摘要：

  作为胶原蛋白模型肽的基本组成部分，由Boc和Fmoc保护的4（R）-和4（S）-氟代脯氨酸被广泛应用在包括固相策略在内的肽合成中，是由现成的4（R）合成的。）-羟基脯氨酸的收率高于常规方法。要建立Mitsunobu反应的立体定向性和随后的氟化反应，推测这会导致脯氨酸衍生物C-4位置的构型反转，其中一种关键产物Boc-4（S）-氟脯氨酸的绝对构型通过X射线晶体学测定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01020-7

文献信息

• A Proline and 4‐Hydroxyproline Based Approach to Enantiopure Pyrrolidin‐2‐yl‐Substituted Pyridine and Pyrimidine Derivatives
  作者：Benjamin Brennecke、Alicia Castello Micó、Lars Selter、Matteo Accorsi、Reinhold Zimmer、Hans‐Ulrich Reissig

  DOI：10.1002/ejoc.202100887

  日期：2021.9.7

  The three components, ammonia, acetylacetone, and proline derivatives are starting materials for β-ketoenamides. Smooth subsequent transformations generate a library of enantiopure pyridine and pyrimidine derivatives.

  氨、乙酰丙酮和脯氨酸衍生物这三种成分是 β-酮烯酰胺的起始原料。平滑的后续转化生成对映体纯吡啶和嘧啶衍生物的库。
• PAT Application in the Expedited Development of a Three-Step, One-Stage Synthesis of the Dipeptide Intermediate of HCV Protease Inhibitor Faldaprevir
  作者：Nizar Haddad、Bo Qu、Heewon Lee、Jon Lorenz、Rich Varsolona、Suresh Kapadia、Max Sarvestani、XuWu Feng、Carl A. Busacca、Dominique Hebrault、Simon Rea、Leen Schellekens、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/op400285y

  日期：2015.1.16

  A concise scalable synthesis of a chiral dipeptide acid, key substructure of the HCV protease inhibitor faldaprevir, has been developed. A green process with an E-factor of 9.2 was achieved utilizing process analytical technology (PAT) to allow effective processing of multiple-steps in a one-stage operation. Mixed anhydride/oxazolone formation, peptide coupling, saponification, and then crystallization of the desired dipeptide acid were completed within 10 h. MultiMaxIR was used to detect the formation and consumption rates of key intermediates and to provide initial safety data which was subsequently confirmed by more comprehensive process safety testing. Further kinetic analysis was performed to determine the range of operability space to ensure conditions for a robust process.
• Biodegradable copolyester of 4-hydroxy proline and pharmaceutical composition containing the same
  申请人：TEIJIN LIMITED

  公开号：EP0531091B1

  公开（公告）日：1995-07-19
• US5395916A
  申请人：——

  公开号：US5395916A

  公开（公告）日：1995-03-07