4-chloro-5-(4-fluorophenyl)-7-(3-chloro-4-fluorophenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 907585-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-chloro-5-(4-fluorophenyl)-7-(3-chloro-4-fluorophenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 4-Chloro-7-(3-chloro-4-fluorophenyl)-5-(4-fluorophenyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 907585-58-4
• 化学式: C₁₈H₉Cl₂F₂N₃
• 分子量: 376.192
• InChiKey: NBMQNSUFBNQANO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-155 °C(Solv: ethanol (64-17-5); chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  445.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-5-(4-fluorophenyl)-7-(3-chloro-4-fluorophenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 sodium azide 、 ammonium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到5-(4-fluorophenyl)-7-(3-chloro-4-fluorophenyl)-7H-1,2,3,4-tetrazolo[1,5-c]pyrrolo[3,2-e]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  稠合四唑并[1,5-c]吡咯并[3,2-e]嘧啶的合成及其向新型4-氨基吡咯并[2,3-d]嘧啶的还原转化

  摘要：

  摘要 一些新的 7,9-取代 7H-1,2,3,4-四唑并[1,5-c]吡咯并[3,2-e]嘧啶 5 已通过 4-肼基-5,7 的重氮化合成。 -二取代的-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶4通过4-氯-5,7-二取代的7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶3的肼解或通过3和叠氮化钠之间的取代反应获得. 5,7-二取代-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮2是通过1,4-二取代的2-氨基-3-氰基吡咯1与甲酸的环缩合得到的，其在使用磷酰氯氯化，得到 3。2-氨基-3-氰基吡咯 1 是由（2-溴-1-（4-氟苯基）亚乙基）丙二腈和取代的芳香胺在 Gewald 反应条件下反应合成的。4-氨基-5,7-二取代-7H-吡咯并合成新途径[2, 据报道，3-d]嘧啶 6 通过 5 的还原环裂解。献给 Chaitanya G. Dave 博士的记忆。

  DOI：

  10.1080/00397910600638846
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-chloro-4-fluorophenyl)-2-amino-3-cyano-4-(4-fluorophenyl)pyrrole 在 三氯氧磷 作用下， 生成 4-chloro-5-(4-fluorophenyl)-7-(3-chloro-4-fluorophenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  稠合四唑并[1,5-c]吡咯并[3,2-e]嘧啶的合成及其向新型4-氨基吡咯并[2,3-d]嘧啶的还原转化

  摘要：

  摘要 一些新的 7,9-取代 7H-1,2,3,4-四唑并[1,5-c]吡咯并[3,2-e]嘧啶 5 已通过 4-肼基-5,7 的重氮化合成。 -二取代的-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶4通过4-氯-5,7-二取代的7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶3的肼解或通过3和叠氮化钠之间的取代反应获得. 5,7-二取代-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮2是通过1,4-二取代的2-氨基-3-氰基吡咯1与甲酸的环缩合得到的，其在使用磷酰氯氯化，得到 3。2-氨基-3-氰基吡咯 1 是由（2-溴-1-（4-氟苯基）亚乙基）丙二腈和取代的芳香胺在 Gewald 反应条件下反应合成的。4-氨基-5,7-二取代-7H-吡咯并合成新途径[2, 据报道，3-d]嘧啶 6 通过 5 的还原环裂解。献给 Chaitanya G. Dave 博士的记忆。

  DOI：

  10.1080/00397910600638846

文献信息

• Improved Synthesis and Efficient Chemoselective Reduction<b> </b>of Fused Tetrazoles under Phase-Transfer Conditions
  作者：Nirmal Desai、Rina Shah

  DOI：10.1055/s-2006-950206

  日期：——

  Liquid-liquid phase-transfer conditions were employed in an improved synthesis of 7,9-substituted 7H-pyrrolo[3,2-e]tetrazolo[1,5-c]pyrimidines and 5,7-substituted 4-amino-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines. The latter were obtained either by reductive ring cleavage of the former, or by one-pot synthesis from 5,7-substituted 4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines.

  液-液相转移条件用于改进合成 7,9-取代的 7H-吡咯并[3,2-e]四唑并[1,5-c]嘧啶和 5,7-取代的 4-氨基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶。后者通过前者的还原环裂解获得，或者通过从 5,7-取代的 4-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶中一锅合成获得。