syn-(methyl,hydro)bimane | 74235-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: syn-(methyl,hydro)bimane
• 英文别名: 1,7-dimethylpyrazolo[1,2-a]pyrazole-3,5-dione
• CAS: 74235-71-5
• 化学式: C₈H₈N₂O₂
• 分子量: 164.164
• InChiKey: OJTZHNOTFHYZPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  249-250 °C
• 沸点：
  259.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  syn-(methyl,hydro)bimane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 一氯化碘 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 syn-(methyl,iodo)(methyl,(trimethylsilyl)ethynyl)bimane
  参考文献：
  名称：

  Bimane Acetylenes and Diacetylenes. Bimanes. 33

  摘要：

  Two series (4,6-dihydro and 4,6-dimethyl) of syn-bimanes [1,5-diazabicyclo[3.3.0]octa-3,6-diene-2,8-diones] have been converted to acetylene and diacetylene derivatives. Their chemical and photophysical properties are reported. The 3-(and 6-)iodo (diiodo) derivatives are the best choices for Stille or Heck condensations with acetylenes or acrylates. Desilylation of (trimethylsilyl)acetylenes is best carried out with silver nitrate followed by lithium bromide. The acetylenes and diacetylenes are quite stable and highly fluorescent and represent candidate units for incorporation into polymers.

  DOI：

  10.1021/jo951830b
• 作为产物：
  描述：

  syn-(methyl,chloro)bimane 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以55%的产率得到syn-(methyl,hydro)bimane
  参考文献：
  名称：

  Bimanes. 5. Synthesis and properties of syn- and anti-1,5-diazabicyclo[3.3.0]octadienediones (9,10-dioxabimanes)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00535a028

文献信息

• Bimanes. 15. Kinetics and mechanism of the hydroxide ion reaction with 1,5-diazabicyclo[3.3.0]octadienediones (9,10-dioxabimanes)
  作者：Hannah Kanety、Edward M. Kosower

  DOI：10.1021/jo00143a009

  日期：1982.10
• KOSOWER E. M.; PAZHENCHEVSKY B., J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 15, 4983-4993
  作者：KOSOWER E. M.、 PAZHENCHEVSKY B.

  DOI：——

  日期：——
• KOSOWER, E. M.;HEBEL, D.;ROZEN, SH.;RADKOWSKI, A. E., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 21, 4152-4154
  作者：KOSOWER, E. M.、HEBEL, D.、ROZEN, SH.、RADKOWSKI, A. E.

  DOI：——

  日期：——
• KOSOWER H. E.; PAZHENCHERSKY B.; HERSHKOWITZ E., J. AMER. CHEM. SOC., 1978, 100, NO 20, 6516-6518
  作者：KOSOWER H. E.、 PAZHENCHERSKY B.、 HERSHKOWITZ E.

  DOI：——

  日期：——
• Bimanes. 21. syn-(Methyl fluoro)bimane formation via acetyl hypofluorite
  作者：Edward M. Kosower、David Hebel、Shlomo Rozen、Annette E. Radkowski

  DOI：10.1021/jo00221a035

  日期：1985.10