(2R,3S)-3-Allyl-oxirane-2-carbaldehyde | 353491-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (2R,3S)-3-Allyl-oxirane-2-carbaldehyde
• 英文别名: (2R,3S)-3-prop-2-enyloxirane-2-carbaldehyde
• CAS: 353491-10-8
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: DDUXFBHFPRHWBA-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-Allyl-oxirane-2-carbaldehyde 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.58h， 生成 4-allyloxy-3-(2'-allyloxy-1'-vinyl-pent-4'-enyloxy)-hepta-1,6-diene
  参考文献：
  名称：

  三环闭合复分解反应：相邻环醚的合成。

  摘要：

  [反应：参见正文]使用Grubbs催化剂RuCl（2）（= C（H）Ph）（PCy（），首次通过三烯烃复分解反应以高收率合成了三（环醚）和烯醇醚。 3））（2）（Cy =环己基）和1,3-二甲基咪唑-2-亚乙基钌亚苄基催化剂RuCl（2）（= C（H）Ph）（PCy（3））（IMes）（（IMes ）＝ 1，3-双（2，4，6-三甲基苯基）咪唑-2-亚烷基）。事实证明，后者是这些转化中最有效的催化剂。

  DOI：

  10.1021/ol0159625
• 作为产物：
  描述：

  2,3-epoxyhex-5-en-1-ol 在 trioxide-pyridine 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (2R,3S)-3-Allyl-oxirane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  三环闭合复分解反应：相邻环醚的合成。

  摘要：

  [反应：参见正文]使用Grubbs催化剂RuCl（2）（= C（H）Ph）（PCy（），首次通过三烯烃复分解反应以高收率合成了三（环醚）和烯醇醚。 3））（2）（Cy =环己基）和1,3-二甲基咪唑-2-亚乙基钌亚苄基催化剂RuCl（2）（= C（H）Ph）（PCy（3））（IMes）（（IMes ）＝ 1，3-双（2，4，6-三甲基苯基）咪唑-2-亚烷基）。事实证明，后者是这些转化中最有效的催化剂。

  DOI：

  10.1021/ol0159625

文献信息

• Diastereoselective Passerini Reaction of Chiral 2,3-Epoxy Aldehydes with TosMIC
  作者：Palakodety Radha Krishna、Krishnarao Lopinti

  DOI：10.1055/s-2006-958441

  日期：2007.1

  A diastereoselective three-component Passerini reaction (P-3CR) of chiral 2,3-epoxy aldehydes with tosylmethyl isocyanide (TosMIC) under benzoic acid conditions to afford densely substituted products in moderate to good yields and diastereomeric excess is reported.

  据报道，在苯甲酸条件下，手性 2,3-环氧醛与甲苯磺酰甲基异氰化物 (TosMIC) 的非对映选择性三组分 Passerini 反应 (P-3CR) 以中等至良好的产率和非对映体过量提供密集取代的产物。