(R)-(+)-5,6,7,8-tetrahydro-4a-methyl-2(3H)-naphthalenone | 179237-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-(+)-5,6,7,8-tetrahydro-4a-methyl-2(3H)-naphthalenone
• 英文别名: (4aR)-4a-methyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-one
• CAS: 179237-07-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: HDLROIOWMZBQCS-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-5,6,7,8-tetrahydro-4a-methyl-2(3H)-naphthalenone 在 吡啶 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-(4aR,4'aR)-4a,4'a-Dimethyl-5,6,7,8,5',6',7',8'-octahydro-4aH,4'aH-[2,2']binaphthalenylidene
  参考文献：
  名称：

  双高富瓦烯型两种交叉戊烯热合成-反异构化反应中的环己二烯基

  摘要：

  为了进一步阐明稳定焓对戊二烯基自由基构型的依赖性，设计了 (Z,Z) 型 (R,R)-5,5',6,6',7,7' 的戊烯,8,8'-octahydro-4a,4a'-二甲基-2,2'-bi-4a(H)-naphthylidene，已制备并对其中心双键进行顺反异构化的动力学研究。所得的活化参数和更复杂的例子 3,3'-bicholesta-1,4-二亚苯基的活化参数基本相同，它们的平均值为 ΔH⧧ = 36.8 kcal/mol 和 ΔS⧧ = +1.8 eu。这种活化焓显着高于 (E,E) 和 (E,Z) 构型的戊烯。双高富瓦烯型共面交叉共轭体系中的共轭相互作用尚未通过理论计算进行实验评估或估计，环己二烯基的稳定焓目前还不能确定。如果将共轭相互作用等同于四个 Kistiako ......

  DOI：

  10.1021/ja953416z
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-4a-methyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalene-2-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到(R)-(+)-5,6,7,8-tetrahydro-4a-methyl-2(3H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  双高富瓦烯型两种交叉戊烯热合成-反异构化反应中的环己二烯基

  摘要：

  为了进一步阐明稳定焓对戊二烯基自由基构型的依赖性，设计了 (Z,Z) 型 (R,R)-5,5',6,6',7,7' 的戊烯,8,8'-octahydro-4a,4a'-二甲基-2,2'-bi-4a(H)-naphthylidene，已制备并对其中心双键进行顺反异构化的动力学研究。所得的活化参数和更复杂的例子 3,3'-bicholesta-1,4-二亚苯基的活化参数基本相同，它们的平均值为 ΔH⧧ = 36.8 kcal/mol 和 ΔS⧧ = +1.8 eu。这种活化焓显着高于 (E,E) 和 (E,Z) 构型的戊烯。双高富瓦烯型共面交叉共轭体系中的共轭相互作用尚未通过理论计算进行实验评估或估计，环己二烯基的稳定焓目前还不能确定。如果将共轭相互作用等同于四个 Kistiako ......

  DOI：

  10.1021/ja953416z