6-azidohexyl (2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1→6)-2,4-di-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside | 1431949-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-azidohexyl (2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1→6)-2,4-di-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 1431949-79-9
• 化学式: C₄₆H₅₁N₃O₁₄
• 分子量: 869.923
• InChiKey: CLIPRNJKHZNCAG-VYVMEWCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  234.5
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylphenyl 2-O-benzoyl-4-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-3-O-levulinoyl-1-thio-β-D-mannopyranoside 、 6-azidohexyl (2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1→6)-2,4-di-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到6-azidohexyl 2,4-di-O-benzoyl-(2-O-benzoyl-4-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-3-O-levulinoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1→3)-(2-O-benzoyl-4-O-benzyl-[di(2-O-benzoyl-4-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-3-O-levulinoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1→3,6)-α-D-mannopyranosyl])-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Rapid synthesis of oligomannosides with orthogonally protected monosaccharides

  摘要：

  我们开发了一种简便的合成方法，能够高效地制备双保护的甘露糖构建单元。保护/糖基化步骤可以连续进行，无需对中间产物进行纯化。这种开发的合成方法促进了线性/分支的三糖、五糖和七糖的形成。

  DOI：

  10.1039/c2cc37099a
• 作为产物：
  描述：

  6-azidohexyl (2-O-benzoyl-4-O-benzyl-3-O-levulinoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1→6)-2,4-di-O-benzoyl-3-O-levulinoyl-α-D-mannopyranoside 在 乙酸肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到6-azidohexyl (2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1→6)-2,4-di-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Rapid synthesis of oligomannosides with orthogonally protected monosaccharides

  摘要：

  我们开发了一种简便的合成方法，能够高效地制备双保护的甘露糖构建单元。保护/糖基化步骤可以连续进行，无需对中间产物进行纯化。这种开发的合成方法促进了线性/分支的三糖、五糖和七糖的形成。

  DOI：

  10.1039/c2cc37099a