1,4-dideoxy-1,4-[[2S,3S,4R,5R]-2,3,4,5,6-pentahydroxy-hexyl]-(R/S)-episeleniumylidene-D-arabinitol chloride | 1310051-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-dideoxy-1,4-[[2S,3S,4R,5R]-2,3,4,5,6-pentahydroxy-hexyl]-(R/S)-episeleniumylidene-D-arabinitol chloride
• 英文别名: 1,4-dideoxy-1,4-[[[2S,3S,4R,5R]-2,3,4,5,6-pentahydroxy-hexyl]-(R)-epi-seleniumylidine]-D-arabinitol chloride
• CAS: 1310051-41-2
• 化学式: C₁₁H₂₃O₈Se*Cl
• 分子量: 397.712
• InChiKey: RPUZGEDBRZIJHS-MJDOQFAISA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.98
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  161.84
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 6-deoxy-6-[2,3,5-tri-O-benzyl-1,4-dideoxy-(R)-epi-seleniumylidene-D-arabinitol]-α-D-mannopyranoside-p-toluenesulfonate 在 三氯化硼 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 以52%的产率得到1,4-dideoxy-1,4-[[2S,3S,4R,5R]-2,3,4,5,6-pentahydroxy-hexyl]-(R/S)-episeleniumylidene-D-arabinitol chloride
  参考文献：
  名称：

  The effect of heteroatom substitution of sulfur for selenium in glucosidase inhibitors on intestinal α-glucosidase activities

  摘要：

  本文描述了天然发生的磺酸阳离子糖苷酶抑制剂去-O-磺酸化的 ponkoranol 的硒类似物的合成，以及它们作为糖苷酶抑制剂对两种重组肠道酶——麦芽糖酶-葡萄糖淀粉酶（MGAM）和蔗糖-异麦芽糖酶（SI）的评估。

  DOI：

  10.1039/c1cc13052h

文献信息

• [EN] SALACINOL AND PONKORANOL HOMOLOGUES, DERIVATIVES THEREOF, AND METHODS OF SYNTHESIZING SAME<br/>[FR] HOMOLOGUES DE SALACINOL ET DE PONKORANOL, LEURS DÉRIVÉS, ET LEURS PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE
  申请人：UNIV FRASER SIMON

  公开号：WO2011066653A1

  公开（公告）日：2011-06-09

  Salacinol and ponkoranol homologues, derivatives thereof and methods of synthesizing and using said homologies and derivatives. The derivatives include stereoisomers, de-O-sulfonated compounds and congeners of the naturally occurring homologues. Some of the derivatives exhibit enhanced glucosidase inhibitory bioactivity in comparison to the naturally occurring compounds which have been isolated from salacia reticulata.

  Salacinol和ponkoranol同源物，其衍生物以及合成和使用该同源物和衍生物的方法。这些衍生物包括立体异构体，去除O-磺酸化化合物和天然同源物的同系物。其中一些衍生物在与从Salacia reticulata中分离的天然同源物相比具有增强的葡萄糖苷酶抑制生物活性。