(2R,3R,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-5-(4-((benzhydryloxy)carbonyl)-5-(3-((benzyloxy)carbonyl)ureido)-1H-imidazol-1-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate | 151416-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-5-(4-((benzhydryloxy)carbonyl)-5-(3-((benzyloxy)carbonyl)ureido)-1H-imidazol-1-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate
• CAS: 151416-16-9
• 化学式: C₃₇H₃₆N₄O₁₂
• 分子量: 728.712
• InChiKey: RIHKNXGTQGQNDO-MCXHKDKDSA-N

物化性质

• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  199.68
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-5-(4-((benzhydryloxy)carbonyl)-5-(3-((benzyloxy)carbonyl)ureido)-1H-imidazol-1-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-[[(amino)carbonyl]amino]-1-(β-D-ribofuranosyl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A novel synthesis of oxanosine and 1-thiaguanosine

  摘要：

  A novel total synthesis of oxanosine has been developed. The key heterocycle forming reaction of this synthesis is the carbodiimide mediated dehydration and cyclization of an urea-acid derived from AICA-riboside. The same procedure was also applied to the synthesis of 1-thiaguanosine.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79951-5
• 作为产物：
  描述：

  二苯基重氮甲烷 在 1,2-二氯乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3R,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-5-(4-((benzhydryloxy)carbonyl)-5-(3-((benzyloxy)carbonyl)ureido)-1H-imidazol-1-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  A novel synthesis of oxanosine and 1-thiaguanosine

  摘要：

  A novel total synthesis of oxanosine has been developed. The key heterocycle forming reaction of this synthesis is the carbodiimide mediated dehydration and cyclization of an urea-acid derived from AICA-riboside. The same procedure was also applied to the synthesis of 1-thiaguanosine.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79951-5