5-amino-1-(2,3,5-tris-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid diphenylmethyl ester | 151416-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-amino-1-(2,3,5-tris-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid diphenylmethyl ester
• 英文别名: 5-amino-1-(2,3,5-tris-O-acetyl-beta-D-ribofuranosyl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid diphenylmethyl ester；benzhydryl 5-amino-1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(acetyloxymethyl)oxolan-2-yl]imidazole-4-carboxylate
• CAS: 151416-15-8
• 化学式: C₂₈H₂₉N₃O₉
• 分子量: 551.553
• InChiKey: VPQBCJTUHQCHHD-VBCUVWSKSA-N

物化性质

• 沸点：
  721.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-1-(2,3,5-tris-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid diphenylmethyl ester 在 氢氧化钾 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-[[[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]carbonyl]amino]-1-(β-D-ribofuranosyl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid diphenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A novel synthesis of oxanosine and 1-thiaguanosine

  摘要：

  A novel total synthesis of oxanosine has been developed. The key heterocycle forming reaction of this synthesis is the carbodiimide mediated dehydration and cyclization of an urea-acid derived from AICA-riboside. The same procedure was also applied to the synthesis of 1-thiaguanosine.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79951-5
• 作为产物：
  描述：

  二苯基重氮甲烷 、 5-amino-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxylic acid 在 silica gel 、 乙酸乙酯 、 二氯甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 以to give 5-amino-1-(2,3,5-tris-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid diphenylmethyl ester as a pale yellow foam的产率得到5-amino-1-(2,3,5-tris-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid diphenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-thiaguanosine and process for preparing oxanosine and 1-thiaguanosine

  摘要：

  本发明涉及一种具有抗菌活性的5-氨基-3-(β-D-核糖呋喃基)咪唑[4,5-d][1,3]噻嗪-7(3H)-酮，也称为1-硫鸟苷，以及包含该化合物的组合物和方法，以及制备1-硫鸟苷和5-氨基-3-(β-D-核糖呋喃基)咪唑[4,5-d][1,3]噁唑-7(3H)-酮，也称为噁鸟苷，的过程和中间体。

  公开号：

  US05243042A1

文献信息

• US5243042A
  申请人：——

  公开号：US5243042A

  公开（公告）日：1993-09-07