2-diphenylphosphinoyl-1-phenylhexan-1-one | 89091-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-diphenylphosphinoyl-1-phenylhexan-1-one
• 英文别名: 1-Hexanone, 2-(diphenylphosphinyl)-1-phenyl-；2-diphenylphosphoryl-1-phenylhexan-1-one
• CAS: 89091-84-9
• 化学式: C₂₄H₂₅O₂P
• 分子量: 376.435
• InChiKey: XROVTDOLVOWWNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diphenylphosphinoyl-1-phenylhexan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-1-phenyl-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  Buss, Antony D.; Warren, Stuart, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2307 - 2326

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1-戊基)三苯基溴化磷 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-diphenylphosphinoyl-1-phenylhexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Buss, Antony D.; Warren, Stuart, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2307 - 2326

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diphenylphosphinoyl-mediated synthesis of ketones
  作者：David J. Fox、Daniel Sejer Pedersen、Stuart Warren

  DOI：10.1039/b606873a

  日期：——

  α-Diphenylphosphinoyl ketones are selectively and sequentially alkylated at the α-position. Double lithiation and selective alkylation occurs at the less stabilised γ-position. Dephosphinoylation of the alkylation products gives ketones. Mono-alkylation is selective, highly crystalline intermediates are formed and a one-pot strategy is possible. The method is ideally suited for the preparation of acid-sensitive ketones.

  α-二苯基膦酰基酮在α位上选择性且顺序性地进行烷基化。双锂化和选择性烷基化发生在较不稳定的γ位。脱膦酰化得到的烷基化产物是酮。单烷基化具有选择性，形成的中间体晶体高度结晶，且可以进行一步完成的方法。该方法非常适合制备酸敏感的酮。
• Trans alkenes by stereoselective reduction of α-Ph2PO ketones: -isosaffrole, -anethole, and peniculin
  作者：Antony D. Buss、Ralph Mason、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88420-8

  日期：1983.1
• BUSS, A. D.;MASON, R.;WARREN, S., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 47, 5293-5296
  作者：BUSS, A. D.、MASON, R.、WARREN, S.

  DOI：——

  日期：——
• BUSS, A. D.;WARREN, S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 11, 2307-2325
  作者：BUSS, A. D.、WARREN, S.

  DOI：——

  日期：——
• Buss, Antony D.; Warren, Stuart, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2307 - 2326
  作者：Buss, Antony D.、Warren, Stuart

  DOI：——

  日期：——