2β-acetoxy-1α-acetoxymethyl-5,5-dimethyl-10-methylene-1α,6α-bicyclo[4.4.0]decane | 78824-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2β-acetoxy-1α-acetoxymethyl-5,5-dimethyl-10-methylene-1α,6α-bicyclo[4.4.0]decane
• CAS: 78824-57-4；131343-35-6
• 化学式: C₁₈H₂₈O₄
• 分子量: 308.418
• InChiKey: XBLUJGSPPOIBTM-JZXOWHBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2β-acetoxy-1α-acetoxymethyl-5,5-dimethyl-10-methylene-1α,6α-bicyclo[4.4.0]decane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到2β-acetoxy-1α-acetoxymethyl-5,5-dimethyl-1α,6α,10Oα-bicyclo[4.4.0]decane-10-spiro-2'-oxiran
  参考文献：
  名称：

  取代顺式十氢化萘的合成作为潜在的昆虫拒食剂

  摘要：

  2β乙酰氧基1α乙酰氧基甲基-5,5-二甲基1α，6α，10 ö α -二环[4.4.0]癸烷10 -螺-2'-环氧乙烷（4）已经从4,4-二甲基制备-2-烯酮分八个步骤进行，其中一个步骤涉及有用的路易斯酸催化的炔属β-氧代酯的环化反应（7）。通过X射线晶体学确定（4）的结构。在浓度为1000 ppm时，化合物（4）显示出对南方蝗的摄食抑制作用为72％。

  DOI：

  10.1039/p19810001516
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4aR,8R,8aS)-8-Benzyloxymethyl-8a-hydroxymethyl-4,4-dimethyl-1,4,4a,5,8,8a-hexahydro-naphthalen-1-ol 在 palladium on activated charcoal 、 铂 4-二甲氨基吡啶 、 三丁基膦 、 氢气 、 二乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 环己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2β-acetoxy-1α-acetoxymethyl-5,5-dimethyl-10-methylene-1α,6α-bicyclo[4.4.0]decane
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Clerodane Diterpenoids. 3. An Alternative Synthesis of an Unnatural Antifeedant

  摘要：

  An alternative synthesis of (1S*,2S*,6R*,10S*)-2-acetoxy-1-acetoxymethyl-5,5-dimethylbicyclo [4.4.0]decane-10-spiro-2'-oxirane (1), an unnatural antifeedant, has been effected via an intermolecular Diels-Alder approach.

  DOI：

  10.3987/com-97-s78