9-O-methylnorbelladine | 33120-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: 9-O-methylnorbelladine
• 英文别名: 3'-O-methylnorbelladine；N-Vanillyl-tyramin；4-Hydroxy-N-<4-hydroxy-3-methoxy-benzyl>-phenaethylamin；4-[[2-(4-hydroxyphenyl)ethylamino]methyl]-2-methoxyphenol
• CAS: 33120-06-8
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: FBXZAFFVCDEUGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3'-O-methylnorcraugsodine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以99%的产率得到9-O-methylnorbelladine
  参考文献：
  名称：

  石蒜科生物碱降柏拉定衍生物及前体的化学合成及生物活性

  摘要：

  石蒜科生物碱 (AA) 是一个结构多样的生物碱家族，因其许多治疗特性而受到认可，例如抗病毒、抗胆碱酯酶和抗癌特性。降贝拉定及其衍生物的生物学特性研究很少，是所有约 650 种已报道 AA 生物合成所需的关键中间体。为了深入了解它们的治疗潜力，我们合成了一系列O-甲基化的去甲亚麻碱类生物碱，并评估了它们对两种癌细胞系的细胞毒性作用，以及它们对登革热病毒 (DENV) 和人类免疫缺陷病毒 1 的抗病毒作用（ HIV-1)，以及它们的抗阿尔茨海默病（抗胆碱酯酶和β-脯氨酰寡肽酶）特性。在单核细胞白血病细胞中，去甲胂定具有高度细胞毒性 (CC50 = 27.0 μM），而去甲柏拉定对肝癌细胞的细胞毒性最强（CC 50 = 72.6 μM）。HIV-1 感染仅在化合物的细胞毒性浓度下受损。3,4-二羟基苯甲醛（选择性指数（SI）=7.2）、3′,4′- O-二甲基降苯甲醛（SI=4.8）、4′- O-甲基降苯甲醛（SI

  DOI：

  10.3390/molecules27175621

文献信息

• Isocraugsodine, an n-arylidenephenethylamine from Crinum asiaticum and its e-z isomerism
  作者：Shibnath Ghosal、Amirthalingam Shanthy、Sushil K. Singh

  DOI：10.1016/0031-9422(88)80457-6

  日期：1988.1

  Abstract A new Schiff's base, named isocraugsodine, was isolated from the fruits of Crinum asiaticum . Its N -(3- methoxy-4-hydroxybenzylidene)- 4′-hydroxyphenethylamine structure was assigned on the basis of chemical trans- formation and comprehensive spectroscopic evidence. The temperature-gradient distribution of the three isomeric forms ( 1a ⇌ 1b ⇌ 1c ) of the Schiff's base was determined by high

  摘要 从Crinum asiaticum 果实中分离得到一种新的希夫碱，命名为isocraugsodine。根据化学转化和综合光谱证据确定其 N-(3-甲氧基-4-羟基苯亚甲基)-4'-羟基苯乙胺结构。希夫碱的三种异构形式（1a ⇌ 1b ⇌ 1c）的温度梯度分布通过高分辨率 1 H NMR 分析确定。Isocraugsodine 被认为是石蒜科生物碱的直接前体。