O6-benzyl-N2,N2-dimethyl-guanosine | 4395-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: O6-benzyl-N2,N2-dimethyl-guanosine
• 英文别名: 2-dimethylamino-6-benzyloxy-9-β-D-ribofuranosylpurine
• CAS: 4395-50-0
• 化学式: C₁₉H₂₃N₅O₅
• 分子量: 401.422
• InChiKey: OHJOYNKNVAECBI-SCFUHWHPSA-N

物化性质

• 沸点：
  703.0±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.08
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  125.99
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O6-benzyl-N2,N2-dimethyl-guanosine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 N2,N2-二甲基鸟苷
  参考文献：
  名称：

  Reaction of arylnitrenium ions with guanine derivatives: N¹-methylguanosine and N²,N²-dimethylguanosine

  摘要：

  一项先前的闪光光解研究表明，芳基亚硝基离子与2'-脱氧鸟苷直接反应时产生了第二个中间体，随着瞬态亚硝基离子与核苷反应，这个中间体逐渐增加。这个中间体被确定为亚硝基离子加成到鸟嘌呤的C-8位置形成的产物，在失去C-8质子之前形成的C-8中间体。C-8中间体的一个特征是它存在酸碱形式。这种行为在光谱分析和速率-pH曲线中都很明显，速率-pH曲线显示在pH 4左右出现了从pH无关反应到首级H⁺反应的转变。本研究旨在确定共轭碱形式的结构。这涉及对由2-芴亚硝基离子与N¹-甲基鸟嘌呤和N²,N²-二甲基鸟嘌呤反应产生的C-8中间体衰减的动力学研究。其理论基础是前者无法失去N-1质子，而后者无法在NH₂基团上去质子。速率-pH曲线清楚地显示N-1质子是酸性的。N²,N²-二甲基鸟嘌呤的C-8中间体的速率常数显示与2'-脱氧鸟嘌呤和鸟嘌呤相关的向共轭碱形式转变的下降变化。相比之下，N¹-甲基鸟嘌呤中间体的速率常数与pH无关。还报告了形成C-8中间体的反应速率常数。这些结果表明，芳基亚硝基离子与N²,N²-二甲基鸟嘌呤衍生物的反应速度明显更快（除非反应受扩散控制）。这与芳基亚硝基离子和鸟嘌呤的反应的初始步骤发生在C-8位置的直接加成一致。在这种反应中产生的正电荷可以共轭到C-2位置，π给体如NH₂和NMe₂可以发挥稳定作用。关键词：亚硝基、芳基亚硝基、鸟苷、DNA加合物。

  DOI：

  10.1139/v01-179
• 作为产物：
  描述：

  O6-苄基鸟苷 在 tetrafluoroboric acid 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 O6-benzyl-N2,N2-dimethyl-guanosine
  参考文献：
  名称：

  Reaction of arylnitrenium ions with guanine derivatives: N¹-methylguanosine and N²,N²-dimethylguanosine

  摘要：

  一项先前的闪光光解研究表明，芳基亚硝基离子与2'-脱氧鸟苷直接反应时产生了第二个中间体，随着瞬态亚硝基离子与核苷反应，这个中间体逐渐增加。这个中间体被确定为亚硝基离子加成到鸟嘌呤的C-8位置形成的产物，在失去C-8质子之前形成的C-8中间体。C-8中间体的一个特征是它存在酸碱形式。这种行为在光谱分析和速率-pH曲线中都很明显，速率-pH曲线显示在pH 4左右出现了从pH无关反应到首级H⁺反应的转变。本研究旨在确定共轭碱形式的结构。这涉及对由2-芴亚硝基离子与N¹-甲基鸟嘌呤和N²,N²-二甲基鸟嘌呤反应产生的C-8中间体衰减的动力学研究。其理论基础是前者无法失去N-1质子，而后者无法在NH₂基团上去质子。速率-pH曲线清楚地显示N-1质子是酸性的。N²,N²-二甲基鸟嘌呤的C-8中间体的速率常数显示与2'-脱氧鸟嘌呤和鸟嘌呤相关的向共轭碱形式转变的下降变化。相比之下，N¹-甲基鸟嘌呤中间体的速率常数与pH无关。还报告了形成C-8中间体的反应速率常数。这些结果表明，芳基亚硝基离子与N²,N²-二甲基鸟嘌呤衍生物的反应速度明显更快（除非反应受扩散控制）。这与芳基亚硝基离子和鸟嘌呤的反应的初始步骤发生在C-8位置的直接加成一致。在这种反应中产生的正电荷可以共轭到C-2位置，π给体如NH₂和NMe₂可以发挥稳定作用。关键词：亚硝基、芳基亚硝基、鸟苷、DNA加合物。

  DOI：

  10.1139/v01-179