1-[(3R,5R)-5-(hydroxymethyl)-4-methylenetetrahydrothiophen-3-yl]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 688797-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 1-[(3R,5R)-5-(hydroxymethyl)-4-methylenetetrahydrothiophen-3-yl]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 1-[(3R,5R)-5-(hydroxymethyl)-4-methylidenethiolan-3-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 688797-43-5
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 240.283
• InChiKey: NSAUEWRZRGHFGT-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(3R,5R)-5-(hydroxymethyl)-4-methylenetetrahydrothiophen-3-yl]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 以42%的产率得到4-amino-1-[(3R,5R)-5-(hydroxymethyl)-4-methylenetetrahydrothiophen-3-yl]pyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  以环亚甲基为潜在抗病毒剂的新型硫代异双脱氧核苷的不对称合成

  摘要：

  从d-木糖开始，已经合成了新的硫代异嘧啶和被环外亚甲基取代的嘌呤核苷。糖基供体14是由d-木糖合成的，使用二甲磺酸盐10与硫化钠的环化作为关键步骤。在烯丙基官能团的存在下，在低反应温度（0°C）下，在极性溶剂（DMF）中，环化反应在纯S N 2反应中进行，而没有经过S N 1反应，得到化合物12为主要产物。在较高温度下，S Ñ 2'产物11几乎完全作为主要产物而获得。另一方面，糖基化在Mitsunobu条件下用14-氯嘌呤14制得所需的S N 2产物26，而钯催化的糖基化导致S N 2'产物34的唯一形成。

  DOI：

  10.1021/jo035735b
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-2,5-bis(benzyloxy)-3-methylenepentane-1,4-diol 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium sulfide 、 氨 、 三氯化硼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-[(3R,5R)-5-(hydroxymethyl)-4-methylenetetrahydrothiophen-3-yl]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  具有作为潜在抗病毒剂的环亚甲基的新型硫异二脱氧核苷的立体选择性合成

  摘要：

  以 D-木糖为原料合成了新的硫代异嘧啶和被环外亚甲基取代的嘌呤核苷。二甲磺酸酯环化为 4-硫糖 6a 是在烯丙基官能团存在下在纯 SN2 反应中进行的。

  DOI：

  10.1081/ncn-200060072