[1-(Benzyloxycarbonylamino-methyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-naphthalen-(2E)-ylidene]-acetic acid ethyl ester | 343809-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: [1-(Benzyloxycarbonylamino-methyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-naphthalen-(2E)-ylidene]-acetic acid ethyl ester
• CAS: 343809-07-4
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₆
• 分子量: 439.508
• InChiKey: QKIQEQJOFCLCBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  83.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(Benzyloxycarbonylamino-methyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-naphthalen-(2E)-ylidene]-acetic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以0.025 g的产率得到3-oxo-8,9-dimethyoxy-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  来自八氢苯并[h]异喹啉的多巴胺α构象异构体。

  摘要：

  为制备顺式和反式8,9-二加氧八氢苯并[h]异喹啉环系统，研究了两种合成途径。涉及苯并环丁烯衍生物的开环中间产物的分子内Diels-Alder环化的序列更令人满意。标题化合物的反式异构体是多巴胺的α构象异构体的冷冻同源物，其与某些其他引起高水平多巴胺激动剂活性的三环杂环异构体。但是，本系列化合物在多巴胺样作用的测定中显示出非常低的效力。已经提出了这种不活动的可能原因。

  DOI：

  10.1021/jm00179a006
• 作为产物：
  描述：

  ethyl <1,2,3,4-tetrahydro-2,2-(ethylenedioxy)-6,7-dimethoxy-1-naphthyl>acetate 在 sodium hydroxide 、 叠氮磷酸二苯酯 、 sodium hydride 、 酒石酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 67.25h， 生成 [1-(Benzyloxycarbonylamino-methyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-naphthalen-(2E)-ylidene]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自八氢苯并[h]异喹啉的多巴胺α构象异构体。

  摘要：

  为制备顺式和反式8,9-二加氧八氢苯并[h]异喹啉环系统，研究了两种合成途径。涉及苯并环丁烯衍生物的开环中间产物的分子内Diels-Alder环化的序列更令人满意。标题化合物的反式异构体是多巴胺的α构象异构体的冷冻同源物，其与某些其他引起高水平多巴胺激动剂活性的三环杂环异构体。但是，本系列化合物在多巴胺样作用的测定中显示出非常低的效力。已经提出了这种不活动的可能原因。

  DOI：

  10.1021/jm00179a006