methyl 3-amino-2-methyl-3-phenylacrylate | 66213-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-amino-2-methyl-3-phenylacrylate
• 英文别名: α-Methyl-β-amino-trans-zimtsaeuremethylester；methyl (Z)-3-amino-2-methyl-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 66213-66-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: NUJMHIJXYKWDEE-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-amino-2-methyl-3-phenylacrylate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到methyl 2-benzoylpropionate
  参考文献：
  名称：

  An improved procedure for the Blaise reaction: a short, practical route to the key intermediates of the saxitoxin synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00169a053
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 1-Amino-3-phenyl-4-methyl-5-pyrazolon 在 copper diacetate 作用下， 以78%的产率得到methyl 3-amino-2-methyl-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  单环 1,2,3-Triazin-4(3H)-ones：合成、结构和光化学行为

  摘要：

  容易获得的 1-(烷基氨基)吡唑啉酮的氧化允许以良好的产率制备作为一类新杂环的标题化合物。这些化合物的结构基于 HR 质谱和硼氢化钠还原为 (Z,E)-2-甲基-3-苯基-N-(1-苯基乙基)丙烯酰胺。在紫外线照射下观察到环收缩/重排为 2-烷基-2H-1,2,3-三唑。提出了对观察到的过程可能的机械合理化。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600119

文献信息

• KASCHERES A.; MARCHI D. JR.; RODRIGUES J. A. R., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 14, 2892-2896
  作者：KASCHERES A.、 MARCHI D. JR.、 RODRIGUES J. A. R.

  DOI：——

  日期：——
• An improved procedure for the Blaise reaction: a short, practical route to the key intermediates of the saxitoxin synthesis
  作者：Steven M. Hannick、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/jo00169a053

  日期：1983.10
• Monocyclic 1,2,3-Triazin-4(3H)-ones: Synthesis, Structure and Photochemical Behaviour
  作者：Angela Maria Celli、Serena Ferrini、Fabio Ponticelli

  DOI：10.1002/ejoc.200600119

  日期：2006.7

  Oxidation of the easily available 1-(alkylamino)pyrazolones allows the preparation of the title compounds, which are a new class of heterocycles, in good yields. The structure of these compounds is assigned on the basis of HR mass spectroscopy and sodium borohydride reduction to (Z,E)-2-methyl-3-phenyl-N-(1-phenylethyl)acrylamide. Ring contraction/rearrangement to 2-alkyl-2H-1,2,3-triazole is observed

  容易获得的 1-(烷基氨基)吡唑啉酮的氧化允许以良好的产率制备作为一类新杂环的标题化合物。这些化合物的结构基于 HR 质谱和硼氢化钠还原为 (Z,E)-2-甲基-3-苯基-N-(1-苯基乙基)丙烯酰胺。在紫外线照射下观察到环收缩/重排为 2-烷基-2H-1,2,3-三唑。提出了对观察到的过程可能的机械合理化。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006）