methyl 1-(3-(7-chloroquinolin-4-ylamino)propyl)-5-(2-furfuryl)-4-phenyl-4,5-dihydro-1H-imidazole-4-carboxylate | 1097736-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-(3-(7-chloroquinolin-4-ylamino)propyl)-5-(2-furfuryl)-4-phenyl-4,5-dihydro-1H-imidazole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-[3-[(7-chloroquinolin-4-yl)amino]propyl]-4-(furan-2-yl)-5-phenyl-4H-imidazole-5-carboxylate
• CAS: 1097736-38-3
• 化学式: C₂₇H₂₅ClN₄O₃
• 分子量: 488.973
• InChiKey: GSEDAPYPFVWGFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 methyl 2-isocyano-2-phenylacetate 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以396 mg的产率得到methyl 1-(3-(7-chloroquinolin-4-ylamino)propyl)-5-(2-furfuryl)-4-phenyl-4,5-dihydro-1H-imidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Antiplasmodial, β-haematin inhibition, antitrypanosomal and cytotoxic activity in vitro of novel 4-aminoquinoline 2-imidazolines

  摘要：

  通过胺、醛和异氰基乙酸酯的单锅三组分缩合反应，合成了一系列新型含 4-氨基喹啉的 2-咪唑啉类化合物。这些产物产量高、纯度高，并直接针对两种恶性疟原虫和布氏锥虫菌株进行了评估。在所有寄生虫中，化合物 21 的活性最高，对氯喹（CQ）敏感的 3D7 株的 ED50 = 3.3 nM，对 CQ 抗性 K1 株的 ED50 = 33 nM，对布氏原虫的 ED50 = 70 nM。有几种化合物能够抑制体外δ-海马汀的形成，这表明疟原虫体内的造血素形成可能是一个靶点。另一方面，针对人类 KB 细胞系的评估显示，这些化合物对宿主细胞一般无细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/b813007h

文献信息

• Antiplasmodial, β-haematin inhibition, antitrypanosomal and cytotoxic activity in vitro of novel 4-aminoquinoline 2-imidazolines
  作者：Chitalu C. Musonda、Vanessa Yardley、Renata C. Carvalho de Souza、Kanyile Ncokazi、Timothy J. Egan、Kelly Chibale

  DOI：10.1039/b813007h

  日期：——

  A novel series of 4-aminoquinoline-containing 2-imidazolines were synthesized via a one-pot 3-component condensation reaction of amine, aldehyde and isocyanoacetate. The products were obtained in high yield as well as purity and were evaluated directly against two strains of Plasmodium falciparum and Trypanosoma brucei. Compound 21 was the most active across all parasites with ED50 = 3.3 nM against a chloroquine (CQ)-sensitive 3D7 strain, ED50 = 33 nM against a CQ-resistant K1 strain and ED50 = 70 nM against T. brucei. Several compounds were able to inhibit formation of β-haematinin vitro, suggesting haemozoin formation in the malaria parasite as a possible target. On the other hand, evaluation against a human KB cell line revealed that the compounds were generally non-cytotoxic to the host cells.

  通过胺、醛和异氰基乙酸酯的单锅三组分缩合反应，合成了一系列新型含 4-氨基喹啉的 2-咪唑啉类化合物。这些产物产量高、纯度高，并直接针对两种恶性疟原虫和布氏锥虫菌株进行了评估。在所有寄生虫中，化合物 21 的活性最高，对氯喹（CQ）敏感的 3D7 株的 ED50 = 3.3 nM，对 CQ 抗性 K1 株的 ED50 = 33 nM，对布氏原虫的 ED50 = 70 nM。有几种化合物能够抑制体外δ-海马汀的形成，这表明疟原虫体内的造血素形成可能是一个靶点。另一方面，针对人类 KB 细胞系的评估显示，这些化合物对宿主细胞一般无细胞毒性。