(Z,Z,E)-3,6,8-dodecatrien-1-ol | 19926-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z,Z,E)-3,6,8-dodecatrien-1-ol
• 英文别名: (3Z,6Z,8E)-dodecatrien-1-ol；3Z,6Z,8E-Dodecatrien-1-ol；(3Z,6Z,8E)-dodeca-3,6,8-trien-1-ol
• CAS: 19926-64-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: KWVQYNPBWXUHHT-LGRDCDGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,Z,E)-3,6,8-dodecatrien-1-ol 、 乙酸酐 生成 (3Z,6Z,8E)-3,6,8-dodecatrien-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  YAMAOKA, RYOHEI;TOKORO, MASAHIKO;HAYASHIYA, KEIZO, J. CHROMATOGR., 399,(1987) 259-267

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-iodo-1-pentene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 四氢吡咯 、 氢氧化钾 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 异丙基氯化镁 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (Z,Z,E)-3,6,8-dodecatrien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （3Z，6Z，8E）-十二碳三烯-1-醇在阔叶白蚁的追踪，进食和交配行为中的作用。

  摘要：

  尾信息素介导了西部地下白蚁（Reticulitermes hesperus Banks）之间的交流。需要重复通过≥28个白蚁才能建立信息素路径，并且由于路径持续时间少于48小时，因此需要对其进行加固。诱导白蚁工作者和次级生殖器官反应的最低阈值浓度在（3Z，6Z，8E）-十二碳三烯-1-醇（以下称为十二碳三烯酚）的0.01至0.1 fg / cm之间。工人在浓度为10 fg / cm时对十二碳三烯酚表现出最佳的跟踪行为。浓度> 10 pg / cm的步道对工人是排斥的。工人没有检测到信息素梯度，对十二碳三烯酚的增加或减少梯度均能做出反应，白蚁工人无法区分十二碳三烯酚的不同浓度。白蚁优选十二碳三烯酚的踪迹比2-苯氧基乙醇的踪迹好。天线在线索信息素的感知中起着关键作用。十二碳三烯酚可作为工蚁（10 fg / cm2）和雄性白蚁（5 ng / cm2）的避雷剂，而雌性的胸骨腺提取物则吸引了雄性白蚁

  DOI：

  10.1007/s10886-006-9229-2

文献信息

• Facile routes to natural acyclic polyenes syntheses of spilanthol and trail pheromone for termite
  作者：Yoshihiko Ikeda、Junzo Ukai、Nobuo Ikeda、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81556-2

  日期：1984.1

  The synthetic procedures for spilanthol and trail-following pheromone for a southern subterranean termite were described. The syntheses heavily depend on the new diene synthesis using titanium reagent.

  描述了南部地下白蚁的香薄荷醇和追随信息素的合成程序。合成严重依赖于使用钛试剂的新的二烯合成。
• Selective proton transfer of unsaturated esters
  作者：Yoshihiko Ikeda、Junzo Ukai、Nobuo Ikeda、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90008-0

  日期：——

  potassium disilazide as the base gives (Z)-3-alkenoate predominantly. A trail-following pheromone for subterranean termites is synthesized stereoselectively with this method. Deconjugative protonation of trienolates from (E,E)-2,4-tetradecadienoates gives (E,Z)-3,5-tetradecanoates which is hydrolyzed to give Megatomoic acid, a sex pheromone for a black carpet beetle Attagenus megatoma.

  以二硅叠氮化钾为碱，从（E）-2-链烯酸酯二烯酸酯的共轭解质子化反应主要产生（Z）-3-链烯酸酯。用这种方法立体选择性地合成了用于地下白蚁的跟踪信息素。从（E，E）-2,4-十四碳二烯酸酯中分离出三烯酸酯的共轭质子化得到（E，Z）-3,5-十四碳酸酯，其水解后得到Megatomoic酸，一种黑色地毯甲虫Attagenus megatoma的性信息素。
• AGRICULTURAL PHEROMONE COMPOSITIONS COMPRISING POSITIONAL ISOMERS
  申请人：PROVIVI, INC.

  公开号：US20170135343A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  The present disclosure provides pheromone compositions. In some aspects, the compositions taught herein comprise a pheromone chemically corresponding to the pheromone naturally produced by a given insect, along with at least one positional isomer of said pheromone. In various aspects, pheromone compositions of the present disclosure are able to modulate the response of the insect based on the ratio of natural pheromone to its positional isomer.

  本公开提供信息素组合物。在某些方面，本文所教授的组合物包括一种与某种昆虫自然产生的信息素在化学上相对应的信息素，以及至少一种该信息素的位置异构体。在各个方面，本公开的信息素组合物能够通过自然信息素与其位置异构体的比例来调节昆虫的反应。
• Syntheses and NMR analyses of the eight geometric isomers of 3,6,8-dodecatrien-1-ol, subterranean termite trail pheromone
  作者：Bryan K. Eya、Otsuka Toshikazu、Kubo Isao、David L. Wood

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88364-2

  日期：1990.1

  via a Wittig olefination reaction. The conver-gent syntheses of 1 consisted of a combination of two fragments, each containing an olefin with a fixed configuration, by formation of a third double bond to give a mixture of two geometric isomers. The mixtures of 1 were resolved by recycle high-performance liquid chromatography methods. 1H and 13C NMR peak assignments of the individual isomers were accomplished

  通过Wittig烯化反应合成了3,6,8-十二碳三烯-1-醇1的八个几何异构体，即地下白蚁的尾随信息素（sp。Banks ）。1的收敛合成由两个片段的组合组成，每个片段包含一个具有固定构型的烯烃，这是通过形成第三个双键给出的两种几何异构体的混合物。1的混合物通过循环高效液相色谱法分离。单个异构体的1 H和13 C NMR峰分配通过同核COSY和一键CH相关光谱法完成。
• MULTI-SUBSTRATE METABOLISM FOR IMPROVING BIOMASS AND LIPID PRODUCTION
  申请人：Provivi, Inc.

  公开号：EP3564377A1

  公开（公告）日：2019-11-06

  The present application relates to methods to improve biomass or lipid production in a microorganism from one or more fatty acid and one or more simple carbon co-substrates. Produced lipids may include unsaturated C6-C24 fatty acids, alcohols, aldehydes, and acetates which may be useful as final products or precursors to insect pheromones, fragrances, flavors, and polymer intermediates. The application further relates to recombinant microorganisms modified for improved production of biomass or lipid, or improved lipid selectivity. Also provided are methods of producing one or more lipid using the recombinant microorganisms, as well as compositions comprising the recombinant microorganisms and/or optionally one or more of the product lipid.

  本申请涉及提高微生物中一种或多种脂肪酸和一种或多种单碳共底物的生物量或脂质产量的方法。生产的脂质可包括不饱和 C6-C24 脂肪酸、醇、醛和乙酸酯，它们可用作昆虫信息素、香料、香精和聚合物中间体的最终产品或前体。本申请还涉及为改进生物质或脂质的生产或改进脂质选择性而改良的重组微生物。还提供了使用重组微生物生产一种或多种脂质的方法，以及包含重组微生物和/或一种或多种产品脂质的组合物。