2-(trimethylsilyl)ethyl (methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-5-trifluoroacetamido-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->3)-2,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside | 502688-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl (methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-5-trifluoroacetamido-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->3)-2,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
• CAS: 502688-70-2
• 化学式: C₅₂H₆₀F₃NO₂₁Si
• 分子量: 1120.12
• InChiKey: QYCMKOGHIPJXMN-PFEKKPCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  78.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  276.42
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氯乙腈 、 2-(trimethylsilyl)ethyl (methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-5-trifluoroacetamido-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->3)-2,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside 在 三氟乙酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-5-trifluoroacetamido-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->3)-2,4,6-tri-O-benzoyl-D-galactopyranosyltrichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  N-去乙酰基唾液酸化路易斯X神经节苷脂的合成及其选择素结合活性。

  摘要：

  合成了唾液酸化的路易斯X神经节苷脂的新型类似物N-去乙酰唾液酸化的路易斯X神经节苷脂。4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-5-三氟乙酰胺基-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃二磺酸甲酯-（2-> 3）-2,4 ，6-三-O-苯甲酰基-D-吡喃半乳糖基三氯乙酰亚胺酸酯与2-（三甲基甲硅烷基）乙基[2-乙酰氨基-6-O-苄基-2-脱氧-3-O-（4-甲氧基苄基）-β-D偶联-吡喃葡萄糖基]-（1-> 3）-[2,4,6-三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基]-（1-> 4）-2,3,6-三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖苷以高收率得到所需的五糖。以N-碘代琥珀酰亚胺-三氟甲烷磺酸为促进剂，通过除去3-甲氧基苄基而衍生自其前体的五糖受体的糖基化与L-岩藻糖的苯基1-硫代糖苷衍生物进行糖基化。适当操作六糖的保护基团可得到相应的亚氨基糖基亚氨酸酯，其与（2S，3R，4E）-2-叠氮基-3

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00274-4
• 作为产物：
  描述：

  4-acetoxy-2-[7-hydroxy-2-phenyl-6-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy]-6-(1,2,3-triacetoxy-propyl)-5-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl (methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-5-trifluoroacetamido-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->3)-2,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-去乙酰基唾液酸化路易斯X神经节苷脂的合成及其选择素结合活性。

  摘要：

  合成了唾液酸化的路易斯X神经节苷脂的新型类似物N-去乙酰唾液酸化的路易斯X神经节苷脂。4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-5-三氟乙酰胺基-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃二磺酸甲酯-（2-> 3）-2,4 ，6-三-O-苯甲酰基-D-吡喃半乳糖基三氯乙酰亚胺酸酯与2-（三甲基甲硅烷基）乙基[2-乙酰氨基-6-O-苄基-2-脱氧-3-O-（4-甲氧基苄基）-β-D偶联-吡喃葡萄糖基]-（1-> 3）-[2,4,6-三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基]-（1-> 4）-2,3,6-三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖苷以高收率得到所需的五糖。以N-碘代琥珀酰亚胺-三氟甲烷磺酸为促进剂，通过除去3-甲氧基苄基而衍生自其前体的五糖受体的糖基化与L-岩藻糖的苯基1-硫代糖苷衍生物进行糖基化。适当操作六糖的保护基团可得到相应的亚氨基糖基亚氨酸酯，其与（2S，3R，4E）-2-叠氮基-3

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00274-4