(4aS,11cS)-7-benzyl-4a-(3-hydroxypropyl)-1,3,4,4a,5,6,7,11c-octahydro-2H-pyrido[3,2-c]carbazol-2-one | 1452796-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (4aS,11cS)-7-benzyl-4a-(3-hydroxypropyl)-1,3,4,4a,5,6,7,11c-octahydro-2H-pyrido[3,2-c]carbazol-2-one
• CAS: 1452796-54-1
• 化学式: C₂₅H₂₈N₂O₂
• 分子量: 388.51
• InChiKey: DKFRCWGUDYIXJD-JWQCQUIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,11cS)-7-benzyl-4a-(3-hydroxypropyl)-1,3,4,4a,5,6,7,11c-octahydro-2H-pyrido[3,2-c]carbazol-2-one 在 氧气 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 sodium sulfite 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1R,13S,16R)-5-benzyl-16-hydroxy-5,14-diazapentacyclo[12.3.3.01,13.04,12.06,11]icosa-4(12),6,8,10-tetraen-15-one
  参考文献：
  名称：

  咔唑酮的对映选择性钯催化的脱羧烯丙基化：（-）-蛇形亚精胺和（+）-Kopsihainanine A的全合成

  摘要：

  具有α-季碳中心的官能化手性咔唑酮是通过咔唑酮的配体控制的钯催化对映选择性脱羧烯丙基烷基化反应形成的（见方案）。该催化不对称反应被用作Asperospermidine和（+）-kopsihainanine A的总合成中的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201209878
• 作为产物：
  描述：

  3-[(3R)-9-benzyl-4-oxo-3-prop-2-enyl-1,2-dihydrocarbazol-3-yl]propanenitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (4aS,11cS)-7-benzyl-4a-(3-hydroxypropyl)-1,3,4,4a,5,6,7,11c-octahydro-2H-pyrido[3,2-c]carbazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  咔唑酮的对映选择性钯催化的脱羧烯丙基化：（-）-蛇形亚精胺和（+）-Kopsihainanine A的全合成

  摘要：

  具有α-季碳中心的官能化手性咔唑酮是通过咔唑酮的配体控制的钯催化对映选择性脱羧烯丙基烷基化反应形成的（见方案）。该催化不对称反应被用作Asperospermidine和（+）-kopsihainanine A的总合成中的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201209878