(1S,3S,6S,10R,12R,13R,14S,16R,19R)-5-hydroxy-3,10,12,14,16-pentamethyl-4-methylidene-18,20-dioxatetracyclo[11.5.2.01,6.016,19]icosane-15,17-dione | 1001208-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1S,3S,6S,10R,12R,13R,14S,16R,19R)-5-hydroxy-3,10,12,14,16-pentamethyl-4-methylidene-18,20-dioxatetracyclo[11.5.2.01,6.016,19]icosane-15,17-dione
• CAS: 1001208-48-5
• 化学式: C₂₄H₃₆O₅
• 分子量: 404.547
• InChiKey: OEHRYGJSBAZIEK-DVCRKOROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,6S,10R,12R,13R,14S,16R,19R)-5-hydroxy-3,10,12,14,16-pentamethyl-4-methylidene-18,20-dioxatetracyclo[11.5.2.01,6.016,19]icosane-15,17-dione 在 氯化亚砜 、 methyloxirane 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到(1S,3S,6S,10R,12R,13R,14S,16R,19R)-4-(chloromethyl)-3,10,12,14,16-pentamethyl-18,20-dioxatetracyclo[11.5.2.01,6.016,19]icos-4-ene-15,17-dione
  参考文献：
  名称：

  (-)-Okilacomycin 的全合成

  摘要：

  描述了 (-)-okilactomycin 的高度收敛合成。该合成的关键反应包括策略级非对映选择性氧-科普重排/氧化序列、Petasis-Ferrier 结合/重排策略以及构建 13 元大环的有效 RCM 反应。

  DOI：

  10.1021/ja077569l
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3S,6S,10R,12R,13R,14S,16R,19R)-3,10,12,14,16-pentamethyl-4-methylidene-18,20-dioxatetracyclo[11.5.2.01,6.016,19]icosane-15,17-dione 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以62%的产率得到(1S,3S,6S,10R,12R,13R,14S,16R,19R)-5-hydroxy-3,10,12,14,16-pentamethyl-4-methylidene-18,20-dioxatetracyclo[11.5.2.01,6.016,19]icosane-15,17-dione
  参考文献：
  名称：

  (-)-Okilacomycin 的全合成

  摘要：

  描述了 (-)-okilactomycin 的高度收敛合成。该合成的关键反应包括策略级非对映选择性氧-科普重排/氧化序列、Petasis-Ferrier 结合/重排策略以及构建 13 元大环的有效 RCM 反应。

  DOI：

  10.1021/ja077569l

文献信息

• Smith, Amos B. III; Bosanac, Todd; Basu, Kallol, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 2348 - 2358
  作者：Smith, Amos B. III、Bosanac, Todd、Basu, Kallol

  DOI：——

  日期：——