7-chloro-3-phenyl-6H-imidazo[1,5-c]pyrimidin-5-one | 108222-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 7-chloro-3-phenyl-6H-imidazo[1,5-c]pyrimidin-5-one
• CAS: 108222-62-4
• 化学式: C₁₂H₈ClN₃O
• 分子量: 245.668
• InChiKey: OUTWRSIPEJAWOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(氨基甲基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 7-chloro-3-phenyl-6H-imidazo[1,5-c]pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,5- c ]嘧啶衍生物的合成†

  摘要：

  两个互补的程序中，每个由6- aminomethyluracil（起始2），已被用于制备咪唑并[1,5- c ^与多种在位置3，5，6个取代基的]嘧啶，和7的起始材料，2，通过与无水氨反应，可以容易地由市售的6-氯甲基尿嘧啶来制备。在第一个步骤中，将2酰化，然后与三氯氧化磷反应进行环脱水，得到3取代的5,7-二氯咪唑并[1,5- c ]嘧啶和3取代的7-氯咪唑并[1， 5- c ]嘧啶-5（6 H）-一。通过选择起始尿嘧啶上的酰基取代基，可以控制某些产物的相对分布。尽管7-氯取代基是不反应的，但通过在5-位与各种亲核试剂的反应将所得的二氯化合物衍生化。一种替代的合成方法是从6个有效步骤（从邻苯二甲酰亚胺的保护，氯化，亲核取代，脱保护，酰化和环脱水）的2个步骤发展为3个取代的5,7-双（甲硫基）咪唑并[1,5- c ]嘧啶。这些化合物也可以通过5-位的亲核取代而衍生。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230402

文献信息

• Synthesis of imidazo[1,5-<i>c</i>]pyrimidine derivatives
  作者：James J. Wade

  DOI：10.1002/jhet.5570230402

  日期：1986.7

  with phosphorus oxychloride to give a separable mixture of a 3-substituted 5,7-dichloroimidazo[1,5-c]pyrimidine and a 3-substituted 7-chloroimidazo[1,5-c]pyrimidin-5(6H)-one. The relative product distribution is subject to some control by the choice of the acyl substituent on the starting uracil. The resulting dichloro compounds were derivatized by reaction at the 5-position with various nucleophiles,

  两个互补的程序中，每个由6- aminomethyluracil（起始2），已被用于制备咪唑并[1,5- c ^与多种在位置3，5，6个取代基的]嘧啶，和7的起始材料，2，通过与无水氨反应，可以容易地由市售的6-氯甲基尿嘧啶来制备。在第一个步骤中，将2酰化，然后与三氯氧化磷反应进行环脱水，得到3取代的5,7-二氯咪唑并[1,5- c ]嘧啶和3取代的7-氯咪唑并[1， 5- c ]嘧啶-5（6 H）-一。通过选择起始尿嘧啶上的酰基取代基，可以控制某些产物的相对分布。尽管7-氯取代基是不反应的，但通过在5-位与各种亲核试剂的反应将所得的二氯化合物衍生化。一种替代的合成方法是从6个有效步骤（从邻苯二甲酰亚胺的保护，氯化，亲核取代，脱保护，酰化和环脱水）的2个步骤发展为3个取代的5,7-双（甲硫基）咪唑并[1,5- c ]嘧啶。这些化合物也可以通过5-位的亲核取代而衍生。