N,N-diethyl-4-(trimethylsilyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboxamide | 1374508-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: N,N-diethyl-4-(trimethylsilyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboxamide
• 英文别名: N,N-diethyl-4-trimethylsilyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboxamide
• CAS: 1374508-04-9
• 化学式: C₁₅H₂₃N₃OSi
• 分子量: 289.453
• InChiKey: IYQGRBRJSAAGHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-碘-7-氮杂吲哚 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 四丁基氟化铵 、 仲丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 N,N-diethyl-4-(trimethylsilyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboxamide 、 N,N-diethyl-2,4-bis(trimethylsilyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  用于区域选择性金属化的原位阴离子屏蔽：定向多金属化的7-氮杂吲哚的环和迭代金属化途径

  摘要：

  漫步环定向的一般区域选择性：围（C4）-metalation路线1报道通过在原位的N-保护阴离子C2的。可以通过直接的邻位金属化（D o M）和铃木偶联到更复杂的杂环系统来修饰氮杂吲哚。迭代的环行D o M序列提供了详尽取代的2。DMG =定向金属化基团，TMEDA = N，N，N '，N'-四甲基乙二胺，TMS =三甲基甲硅烷基。

  DOI：

  10.1002/anie.201108016

文献信息

• In Situ Anionic Shielding for Regioselective Metalation: Directed peri and Iterative Metalation Routes to Polyfunctionalized 7-Azaindoles
  作者：Cédric Schneider、Emilie David、Anton A. Toutov、Victor Snieckus

  DOI：10.1002/anie.201108016

  日期：2012.3.12

  ring: A general regioselective directed peri(C4)‐metalation route to 1 through an in situ N‐anionic protection of C2 is reported. The azaindoles may be elaborated by directed ortho metalation (DoM) and Suzuki coupling to more complex heterocyclic systems. An iterative ring‐walk DoM sequence furnishes the exhaustively substituted 2. DMG=directed metalation group, TMEDA=N,N,N′,N′‐tetramethylethylenediamine

  漫步环定向的一般区域选择性：围（C4）-metalation路线1报道通过在原位的N-保护阴离子C2的。可以通过直接的邻位金属化（D o M）和铃木偶联到更复杂的杂环系统来修饰氮杂吲哚。迭代的环行D o M序列提供了详尽取代的2。DMG =定向金属化基团，TMEDA = N，N，N '，N'-四甲基乙二胺，TMS =三甲基甲硅烷基。