2,5-双(己氧基)对苯二甲酰肼 | 460732-38-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 肼或胲的有机衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,5-双(己氧基)对苯二甲酰肼
• 英文名称: 2,5-bis(hexyloxy)terephthalohydrazide
• 英文别名: 2,5-dihexoxybenzene-1,4-dicarbohydrazide
• CAS: 460732-38-1
• 化学式: C₂₀H₃₄N₄O₄
• 分子量: 394.514
• InChiKey: DEOMPZYUKGOIII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-双(己氧基)对苯二甲酰肼 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5,5'-di(4-bromophenyl)-2,2'-{p-[2,5-bis(hexyloxy)phenylene]}-bis(1,3,4-oxadiazole)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Optically Acid-Sensory and Electrochemical Properties of Novel Polyoxadiazole Derivatives

  摘要：

  A series of PPV-based polyoxadiazoles have been synthesized by Homer and Suzuki coupling polymerization to investigate their structure-property relationship. These copolymers exhibit good thermal stability (decomposition temperature around 352-413 degreesC). Excimer formation in P4-P9 was confirmed by their absorption and PL spectral peak transition in solution at different concentrations and in thin films. Unusual absorption and fluorescence were observed in acid media and have been related to photoinduced charge transfer in alternating donor-acceptor architecture. The photoinduced charge transfer led to a blue shift in iminodibenzyl-containing copolymers (P1-P3) and a red shift in fluorene-containing copolymers (P9), reflecting the fact that iminodibenzyl is a stronger electron-donating unit. The electrochemical properties of the copolymers were evaluated by cyclic voltammetry and their highest occupied molecular orbital and the lowest unoccupied molecular orbit energy levels were estimated. The optical band gaps of the dioxadiazole-containing copolymers show great discrepancy with the electrochemical band gap energy due to the donor-acceptor feature of the dioxadiazole unit.

  DOI：

  10.1021/ma035576y
• 作为产物：
  描述：

  2,5-bis(hexyloxy)terephthalic acid diethyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以74.55%的产率得到2,5-双(己氧基)对苯二甲酰肼
  参考文献：
  名称：

  用于酸蒸气传感和铁 (III) 离子传感的双功能荧光腙连接共价有机框架

  摘要：

  共价有机骨架（COFs）具有良好的化学稳定性、较大的比表面积和丰富的孔隙，可以提供良好的运输通道和足够的结合位点。因此，COFs 是荧光传感领域很有前途的候选者。在这项研究中，我们使用典型的联咔唑作为主要结构单元和腙作为键，生成了一个名为 CZ-DHZ-COF 的二维 COF，它在固态下会发出明亮的青色。值得注意的是，一方面，合成后的 CZ-DHZ-COF 粉末对酸蒸气表现出快速的荧光响应，荧光减弱和红移；另一方面，CZ-DHZ-COF 的悬浮液对 Fe( III) 离子具有显着的荧光猝灭。为使其更贴近实际应用，我们以壳聚糖为气凝胶基材制备其气凝胶样品，得到CZ-DHZ-COF&壳聚糖气凝胶（CZCA）。与合成后的CZ-DHZ-COF粉末相比​​，CZCA不仅表现出更好的检测能力，对酸蒸气的响应速度更快，而且对Fe( III )离子表现出清晰的识别。这些结果表明，CZ-DHZ-COF 将是荧光传感检测酸蒸汽和

  DOI：

  10.1039/d1tc05998j

文献信息

• Synthesis and Additive Manufacturing of Hydrazone‐Linked Covalent Organic Framework Aerogels
  作者：Alec Ajnsztajn、Vijay Vedhan Jayanthi Harikrishnan、Sampath B. Alahakoon、Dongyang Zhu、Morgan Barnes、Jeremy Daum、Jessica Gayle、Gulnihal Tomur、Jacob Lowenstein、Soumyabrata Roy、Pulickel M. Ajayan、Rafael Verduzco

  DOI：10.1002/chem.202302304

  日期：2023.12

  Covalent Organic Frameworks (COFs) are crystalline, porous organic materials. Recent studies have demonstrated novel processing strategies for COFs to form adaptable architectures, but these have focused primarily on imine‐linked COFs. This work presents a new synthesis and processing route to produce crystalline hydrazone‐linked COF gels and aerogels with hierarchical porosity. The method was implemented to produce a series of hydrazone‐linked COFs with different alkyl side‐chain substituents, achieving control of the hydrophilicity of the final aerogel. Variation in the length of the alkyl substituents yielded materials with controllable form factors that can preferentially adsorb water or nonpolar organic solvents. Additionally, a method for additive manufacturing of hydrazone‐linked COFs using hydroxymethylcellulose as a sacrificial additive is presented. This work demonstrates an effective and simple approach to the fabrication of hydrazone COF aerogels and additive manufacturing to produce hydrazone COFs of desired shape.

  摘要共价有机框架（COFs）是一种结晶多孔有机材料。最近的研究展示了新的 COFs 加工策略，以形成可适应的结构，但这些研究主要集中在亚胺连接的 COFs 上。本研究提出了一种新的合成和加工路线，用于生产具有分层多孔性的结晶肼基 COF 凝胶和气凝胶。该方法用于生产一系列具有不同烷基侧链取代基的腙连接 COF，从而控制最终气凝胶的亲水性。烷基取代基长度的变化产生了具有可控形式因子的材料，可优先吸附水或非极性有机溶剂。此外，还介绍了一种使用羟甲基纤维素作为牺牲添加剂来添加制造肼连接 COF 的方法。这项工作展示了一种有效而简单的方法，可用于制造腙类 COF 气凝胶和增材制造，生产出所需形状的腙类 COF。