1-(4-iodo-[1,1'-biphenyl]-3-yl)ethanone | 1610538-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-iodo-[1,1'-biphenyl]-3-yl)ethanone
• CAS: 1610538-69-6
• 化学式: C₁₄H₁₁IO
• 分子量: 322.145
• InChiKey: WKVDGUWQMXAKBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-iodo-[1,1'-biphenyl]-3-yl)ethanone 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-2-benzylidene-3,6-diphenyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  分子内Heck环化之前钯催化的分子间碳烯插入：2-亚芳基-3-芳基-1-茚满酮的合成

  摘要：

  已经建立了一种多巴胺能反应方法，该方法可以通过Heck反应来聚合卡宾的迁移插入，是一种非常稳定且易于获得的N-甲苯磺酰hydr和2'-碘对苯二酚合成2-芳基-3-芳基-1-茚满酮的通用工具。。该反应通过5- exo - trig环化选择性地进行，并以优异的收率选择性地提供具有双键E构型的产物。还已经证明了一锅法合成2-亚芳基-3-芳基-1-茚满酮，其中涉及2'-碘doc烷和N-甲苯磺酰基hydr酮的原位合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02803
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-amino-[1,1'-biphenyl]-3-yl)ethanone 在 对甲苯磺酸 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4-iodo-[1,1'-biphenyl]-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  用黄原酸酯作为硫源的铜-碳键通过伴随的C-S键形成铜催化的多米诺合成

  摘要：

  已经描述了使用铜催化剂而不添加任何外部配体的用于合成硫代黄烷酮的有效多米诺方法。通过使用黄原酸酯作为无味硫源原位掺入硫，从易于获得的2'-碘doc烷或2'-溴查con酮以优异的收率合成了多种硫代黄烷酮。黄原酸酯与2'-卤代邻苯二甲酸酯的偶联反应通过铜催化的C （芳基） -S键形成，然后通过硫键的C-S键断裂，然后通过分子内迈克尔加成形成S-C键，从而形成多米诺骨牌过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02977

文献信息

• One-Pot Synthesis of Spirocyclopenta[<i>a</i>]indene Derivatives via a Cascade Ring Expansion and Intramolecular Friedel–Crafts-Type Cyclization
  作者：Quanzhe Li、Jiaxin Liu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03126

  日期：2020.2.21

  A one-pot efficient synthetic approach for the rapid construction of spirocyclopenta[a]indene derivatives has been developed via an iodine-initiated cascade ring expansion and intramolecular Friedel-Crafts-type cyclization from propargyl alcohol-tethered alkylidenecyclobutanes under mild conditions with broad substrate scope. This cascade process can be elegantly conducted on a gram scale. A plausible

  通过碘引发的级联环扩展和炔丙醇系链的亚烷基亚环丁烷在温和条件下的分子内Friedel-Crafts型环化，已开发出一种快速合成螺环戊五烯[a]茚衍生物的有效方法。 。该级联过程可以以克为单位轻松进行。在一系列氘标记和对照实验的基础上，已经提出了合理的反应机理。
• Concise Synthesis of 1-Naphthols under Mild Conditions through a Copper-Catalyzed Arylation of Methyl Ketones
  作者：Zhenbang Lou、Shu Zhang、Chao Chen、Xinlong Pang、Ming Li、Lirong Wen

  DOI：10.1002/adsc.201300728

  日期：2014.1.13

  A concise synthesis of 1‐naphthols via cyclization of o‐iodoacetophenones and methyl ketones has been realized under very mild conditions. The cyclization process is initiated by a rare copper‐catalyzed arylation of simple methyl ketones with ortho‐iodoacetophenones.

  在非常温和的条件下，已经可以通过邻碘苯乙酮和甲基酮的环合反应合成1-萘酚。环化过程是由稀有铜催化的简单甲基酮与邻碘苯乙酮的芳基化而引发的。
• Palladium Nanoparticles‐Catalyzed Synthesis of Indanone Derivatives via Intramolecular Reductive Heck Reaction
  作者：Naziya Parveen、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/adsc.201900752

  日期：2019.10.8

  An efficient protocol for the straightforward, single‐step synthesis of 3‐aryl‐1‐indanones from 2′‐iodochalcone via reductive Heck reaction using phosphine free, stable and reusable binaphthyl stabilized palladium nanoparticle (Pd‐BNP) as a catalyst has been described. An immense array of substrate scope with electron‐rich and deficient 2′‐iodochalcones have been synthesized. Further derivatization

  已描述了一种有效的方案，可通过使用不含膦，稳定且可重复使用的联萘稳定的钯纳米粒子（Pd-BNP）作为催化剂，通过还原性Heck反应，从2'-碘对con直接简单地一步合成3-芳基-1-茚满酮。 。合成了大量具有电子富集和不足的2'-碘对二苯并呋喃的底物范围。产品茚满酮的进一步衍生已成功实现。通过离心测试和汞中毒实验验证了Pd-BNP的异质性。TEM分析证实，Pd-BNP已成功回收了多达5个循环，而反应收率和纳米粒子的粒径却没有任何重大损失。
• Pd-catalyzed tandem homocoupling–aldol–dehydration of ortho-acylphenyl iodides
  作者：Meiqin Fu、Dongen Lin、Yuanfu Deng、Xiao-Qi Zhang、Yanchu Liu、Chunsong Lai、Wei Zeng

  DOI：10.1039/c4ra02055c

  日期：——

  A Pd-catalyzed cascade Ullmann coupling–aldol–dehydration reaction of ortho-acylphenyl iodides affords colchino analogues with wide functional group tolerance.

  一种Pd催化的级联Ullmann偶联-醛缩-脱水反应可将邻-酰基苯基碘化物转化为具有广泛官能团耐受性的秋水仙碱类似物。
• Efficient synthesis of 2-amino-3-methylenephthalimides by a palladium-catalyzed intramolecular aminocarbonylation
  作者：Guoshuai Pan、Yumeng Yuan、Lv Su、Xiaofeng Zhang、Qiufeng Huang

  DOI：10.1080/00397911.2020.1759646

  日期：2020.6.17

  Abstract An efficient synthesis of 2-amino-3-methylenephthalimide through palladium-catalyzed intramolecular aminocarbonylation has been developed. The reaction carried out under atmospheric pressure of CO and provided diversified 2-amino-3-methylenephthalimides in reasonable to good yields from o-iodoacetophenone phenylhydrazone, which are readily derived from phenylhydrazines and 2-iodoacetophenones

  摘要 开发了一种通过钯催化的分子内氨基羰基化有效合成 2-氨基-3-亚甲基邻苯二甲酰亚胺的方法。该反应在 CO 的大气压下进行，并从邻碘苯乙酮苯腙中以合理到良好的产率提供多样化的 2-氨基-3-亚甲基邻苯二甲酰亚胺，其易于从苯肼和 2-碘苯乙酮衍生。图形概要