(E)-2-methoxy-6-((quinolin-8-ylimino)methyl)phenol | 129865-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-methoxy-6-((quinolin-8-ylimino)methyl)phenol
• 英文别名: (E)-2-methoxy-6-[(quinolin-8-ylimino)methyl]phenol；3-Methoxy-N-(8'-quinolyl)salicylideneimine
• CAS: 129865-68-5
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: WQILJOHXDDQXPC-YBFXNURJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cadmium(II) nitrate tetrhydrate 、 (E)-2-methoxy-6-((quinolin-8-ylimino)methyl)phenol 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Anion-reliant structural versatility of novel cadmium(II) complexes: Synthesis, crystal structures, photoluminescence properties and exploration of unusual O···S chalcogen bonding involving thiocyanate coligand

  摘要：

  In this work we have reported two new Cd(II) complexes viz. [Cd-2(L)(2)(NO3)(2)] (1) and [Cd-2(L)(2)(NCS)(2)] (2) where HL = (E)-2-methoxy-6-((quinolin-8-ylimino) methyl) phenol. Both of the complexes have been characterized using different spectroscopic techniques along with single crystal X-ray crystallography. Complexes 1 and 2 are di-(phenoxido)-bridged Cd(II) complexes where NO3- and NCS- act as terminal coligand. Complexes 1 and 2 feature uncommon distorted monocapped trigonal prismatic geometry and distorted octahedral geometry around Cd(II) centre, respectively. Different non covalent interactions are present in the crystal packing of complexes 1 and 2. Complex 2 reveals chalcogen bonding and unconventional pi-pi interactions. The energetic features of such type of interactions have been studied by means of DFT calculations and characterized energetically using the NBO computational tool. (C) 2017 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ica.2017.09.005
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 、 邻香草醛 以 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-2-methoxy-6-((quinolin-8-ylimino)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  具有Schiff基支架的光毒性铜（II）配合物用于光动力治疗。

  摘要：

  光动力疗法（PDT）是一种治疗浅表疾病的有前途且微创的方法，具有高光毒性指数（定义为（IC 50暗）/（IC 50辐照））的光敏剂对于开发理想的光敏特性至关重要。这项技术。在此，我们报道了一系列具有光细胞毒性的铜（II）配合物[Cu（R QYMP）（dppn）]（R QYMP = N，N，O-三齿席夫碱衍生物，dppn =苯并[ i ]双吡啶[3,2 ‐ a ; 2′，3′‐ c[吩嗪]），其结构已通过质谱和FTIR光谱确认。X射线晶体学分析表明，[Cu（枯基QYMP）（dppn）]（ClO 4）配合物（3）的CuN 4 O核具有扭曲的方锥几何形状。[Cu（3-OMe QYMP）（dppn）]（ClO 4）已确定了329对人类鳞状细胞癌（SCC15）和296对基底细胞癌（BCC）细胞系的光毒性指数（4）。这可以归因于活性氧的形成，细胞凋亡和caspase-3活化，表明复合物4具有很高的潜力

  DOI：

  10.1002/chem.201705640

文献信息

• Synthesis and characterization of technetium(<scp>V</scp>) and rhenium(<scp>V</scp>) oxo-complexes with Schiff-base ligands containing the ONN donor-atom set. Molecular structure of trans-dichloro-oxo[1-(8′-quinolyliminomethyl)-2-naphtholato-NN′O]technetium(<scp>V</scp>)
  作者：Francesco Tisato、Fiorenzo Refosco、Annarosa Moresco、Giuliano Bandoli、Ulderico Mazzi、Marino Nicolini

  DOI：10.1039/dt9900002225

  日期：——

  Six-co-ordinate complexes of technetium(V) and rhenium(V) containing the MO3+(M = Tc or Re) core were synthesized from [MOCl4]–via ligand-exchange reactions using tridentate Schiff-base ligands containing the ONN donor-atom set. The complexes of general formula [MOCl2Ln][n= 1 – 4; L1= 1-(8′-quinolyliminomethyl)-2-naphtholate, L2=N-(8′-quinolyl)salicylideneiminate, L3= 3-methoxy-N-(8′-quinolyl)salicylideneiminate

  锝（六坐标络合物V）和铼（V含有MO）3+（M =锝或Re）芯从[代替MOCl合成4 ] -通过使用含有三齿席夫碱配体的配体交换反应ONN供体原子集。通式[MOCl 2 L n ] [ n = 1-4; L 1＝ 1-（8′-喹啉基亚甲基）-2-萘甲酸酯，L 2＝N-（8′-喹啉基）水杨酸酯，L 3＝ 3-甲氧基-N-（8′-喹啉基）水杨酸酯，L 4＝N-（2'-二甲基氨基乙基）水杨基亚硝酸盐]通过物理化学测量和[TcOCl 2 L 1 ]通过X射线衍射分析进行表征。最后一个络合物中的配位环境是一个扭曲的八面体，其N 2 O配体-原子组和氧-氧占据了赤道平面，并且两个氯原子在轴向位置分别是反式的。该复合物在单斜空间群P 2 1 / a中结晶，其中a = 23.262（8），b = 7.301（4），c = 11.444（5）Å，β= 98.98（5）°和Z=4。对于2 693个观察到的反射，该结构已精炼为R
• The development of a promising photosensitive Schottky barrier diode using a novel Cd(<scp>ii</scp>) based coordination polymer
  作者：Pravat Ghorai、Arka Dey、Paula Brandão、Joaquín Ortega-Castro、Antonio Bauza、Antonio Frontera、Partha Pratim Ray、Amrita Saha

  DOI：10.1039/c7dt02535a

  日期：——

  A novel 1D Cd(II) based coordination polymer (complex 1) has been synthesized involving an 8-aminoquinoline based Schiff base ligand and cyanate ion. It has been characterized by elemental analysis, different spectroscopy methods and X-ray single crystal diffraction technique. Most interestingly it exhibits unique properties like electrical conductivity and photosensitivity which shows its potential

  新型一维Cd（II）基配位聚合物（配合物1）已经合成，包括基于8-氨基喹啉的席夫碱配体和氰酸根离子。它已通过元素分析，不同的光谱学方法和X射线单晶衍射技术进行了表征。最有趣的是，它表现出独特的特性，如电导率和光敏性，这表明了其在光电器件应用中的潜力。我们在实验和理论上都证明，与黑暗条件下相比，可见光辐射下的电导率增加了许多倍。我们合成的基于材料的器件在光辐照下显示出一些最重要的行为，这在光敏肖特基器件中很明显。我们发现，基于复合物的器件在黑暗和光辐射条件下的整流比分别为12.44和27.74。
• Syntheses, Structures and Anticancer Activity of NNO-Tridentate Schiff Base Copper(II) Complexes
  作者：Rong-Kai Lin、Cho-Han Hsu、Chin-I Chiu、Ying-Ju Lai、a Feng-Jie Lai、Ching-Ming Chien、Chu-Chieh Lin

  DOI：10.1002/jccs.201400174

  日期：2014.12

  of heteroleptic copper(II) complexes [Cu(RQYMP)(Py]] (1a‐4d) supported on NNO‐tridentate Schiff base (RQYMP‐H) and bipyridine (Py=bpy, a; phen, b; dpq, c; dppz, d) co‐ligands have been synthesized and characterized. X‐ray crystal structural studies of complexes 1b, 2c, 3d and 4a displays that these complexes are mononuclear with a distorted square pyramidal geometry around the copper center. Cytotoxicity

  NNO-三齿席夫碱（R QYMP ‐H）和联吡啶（Py = bpy，a ; phen，b ; ）上支持的一系列杂合铜（II）配合物[Cu（R QYMP）（Py]]（1a - 4d）。合成并表征了dpq，c ; dppz，d）共配体。配合物1b，2c，3d和4a的X射线晶体结构研究显示这些络合物是单核的，在铜中心周围具有扭曲的方形金字塔形几何形状。细胞毒性结果表明，与顺铂相比，所有这些复合物均对HeLa，SCC15，BCC和Ca9-22癌细胞具有更高的活性。此外，在设计有效的基于金属的抗癌剂时，可以考虑使用带有合适的具有dppz共配体的块状席夫碱配体的铜络合物。
• Effective topical treatments using innovative NNO-tridentate vanadium(<scp>iv</scp>) complexes-mediated photodynamic therapy in a psoriasis-like mouse model
  作者：Rong-Kai Lin、Parthiban Venkatesan、Chao-Hsuan Yeh、Ching-Ming Chien、Te-Shan Lin、Chi-Chen Lin、Chu-Chieh Lin、Ping-Shan Lai

  DOI：10.1039/d2tb00344a

  日期：——

  In a psoriasis-like mice model, NNO-tridentate vanadium(iv) complexes were synthesized for photodynamic therapy.

  在银屑病样小鼠模型中，合成了NNO三齿钒（IV）配合物，用于光动力疗法。