1-(2-azidophenyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole | 1392231-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-azidophenyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• CAS: 1392231-53-6
• 化学式: C₁₄H₁₀N₆
• 分子量: 262.274
• InChiKey: OHPNTJTVUDNWMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-azidophenyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 在 四丁基氯化铵 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-ethyl-3-phenyl-4H-benzo[4,5]imidazo[1,2-c][1,2,3]triazol-2-ium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  催化分子内氮烯插入铜（I）-N-杂环卡宾键中，产生稠合的氮杂环。

  摘要：

  N-（2-叠氮基苯基）偶氮盐易于制备，并在允许形成NHC络合物的条件下与铜（I）反应。在这些条件下，苯并咪唑稠合的杂环的形成以催化，高效和高效的方式发生。

  DOI：

  10.1039/c6cc09160a
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)aniline 在 3-甲基-1-硝基丁烷 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以56%的产率得到1-(2-azidophenyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  催化分子内氮烯插入铜（I）-N-杂环卡宾键中，产生稠合的氮杂环。

  摘要：

  N-（2-叠氮基苯基）偶氮盐易于制备，并在允许形成NHC络合物的条件下与铜（I）反应。在这些条件下，苯并咪唑稠合的杂环的形成以催化，高效和高效的方式发生。

  DOI：

  10.1039/c6cc09160a

文献信息

• Click 1,2,3-triazole derived fluorescent scaffold by mesoionic carbene–nitrene cyclization: an experimental and theoretical study
  作者：Khadidja Bouchemella、Kévin Fauché、Barkahem Anak、Laurent Jouffret、Mustapha Bencharif、Federico Cisnetti

  DOI：10.1039/c8nj04070b

  日期：——

  We describe a set of three fluorescent mesoionic benzo[4,5]imidazo-3-ide-[1,2-c]-2-alkyl-1,2,3-triazol-2-ium compounds obtained through a simple, concise and efficient synthetic sequence featuring a copper-catalyzed carbene–nitrene cyclization. The compounds were characterized by fluorescence spectroscopy highlighting promising photophysical properties in terms of quantum yields and Stokes shifts.

  我们描述了一组通过简单，简洁的方法获得的三种荧光中性苯并[4,5]咪唑基-3-ide- [1,2 - c ] -2-烷基-1,2,3-三唑-2-鎓化合物高效的合成序列，具有铜催化的卡宾-丁二烯环化反应。通过荧光光谱对化合物进行表征，其在量子产率和斯托克斯位移方面突出了有前途的光物理性质。通过计算DFT和TD-DFT方法使实验性质合理化，并且与结构和光谱数据具有极好的一致性。
• Di-Mesoionic Carbene-Bridged Complexes of Rh₂, Ir₂, and RhIr: A Stepwise Metalation Strategy for the Synthesis of di-MIC-Bridged Mixed-Metal Systems
  作者：Matthew T. Zamora、Michael J. Ferguson、Martin Cowie

  DOI：10.1021/om300423z

  日期：2012.8.13

  A meta-substituted benzene-bridged ditriazolium salt has been prepared using copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC or "click" chemistry) and methylation protocols. Metalation of this dicationic species by basic-ligand-containing [Rh(mu-OMe)(COD)](2) and [Ir(mu-OMe)(COD)](2) precursors provides homobimetallic complexes of Rh and Jr bridged by a 1,2,3-triazol-5-ylidene-type di-mesoionic carbene (di-MIC) via an "internal-base" strategy. By using only 1/2 equiv of the internal-base precursor, mononuclear MIC-anchored/pendent-triazolium intermediates have been isolated, in which only one end of the ditriazolium salt has been deprotonated and attached to Rh or Jr. Reaction of these pendent intermediates with another 1/2 equiv of an internal-base precursor affords either the aforementioned homobimetallic products or an analogous di-MIC-bridged, mixed-metal Ir/Rh complex.