(3aR,6S,7aS)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-6-(benzenesulfonylmethyl)-perhydrooxazolo[4,5-c]pyridine | 397883-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,6S,7aS)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-6-(benzenesulfonylmethyl)-perhydrooxazolo[4,5-c]pyridine
• CAS: 397883-99-7
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₅S
• 分子量: 410.535
• InChiKey: ATYSHJONLJHNCT-UAGQMJEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  84.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (3aR,6S,7aS)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-6-(benzenesulfonylmethyl)-perhydrooxazolo[4,5-c]pyridine 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 33.0h， 以97%的产率得到(3aR,6S,7aS)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-6-(benzenesulfonylmethyl)-perhydrooxazolo[4,5-c]pyridine-5-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Formal Synthesis of Pseudodistomin C

  摘要：

  [GRAPHICS]Trisubstituted benzenesulfonylmethylpiperidine 4, in which the substituents are all cis to each other, is a direct synthetic precursor of the cytotoxic marine alkaloid pseudodistomin C; it has been synthesized with total diastereoselectivities from (S)-pyroglutaminol.

  DOI：

  10.1021/ol010221p
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-5-(3-benzenesulfonyl-2-oxopropyl)-4-(benzyloxycarbonylaminomethyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 50.0h， 以76%的产率得到(3aR,6S,7aS)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-6-(benzenesulfonylmethyl)-perhydrooxazolo[4,5-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Formal Synthesis of Pseudodistomin C

  摘要：

  [GRAPHICS]Trisubstituted benzenesulfonylmethylpiperidine 4, in which the substituents are all cis to each other, is a direct synthetic precursor of the cytotoxic marine alkaloid pseudodistomin C; it has been synthesized with total diastereoselectivities from (S)-pyroglutaminol.

  DOI：

  10.1021/ol010221p