(2S,4R)-(+)-trans-α,γ-dimethyl-γ-phenyl-γ-butyrolactone | 292148-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2S,4R)-(+)-trans-α,γ-dimethyl-γ-phenyl-γ-butyrolactone
• 英文别名: 2(3H)-Furanone, dihydro-3,5-dimethyl-5-phenyl-, (3S,5R)-；(3S,5R)-3,5-dimethyl-5-phenyloxolan-2-one
• CAS: 292148-43-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: BQZKDWCIFAWXHY-JOYOIKCWSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 、 [(3S,3aR,6R,6aR)-3-phenylmethoxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-6-yl] 2-methylprop-2-enoate 在 samarium diiodide 、 (-)-sultam 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,4R)-(+)-trans-α,γ-dimethyl-γ-phenyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  使用衍生自异山梨醇的手性助剂高效高效地不对称合成旋光性α，γ-取代的γ-丁内酯。

  摘要：

  通过使用容易获得且廉价的衍生自异山梨醇的手性助剂，通过SmI（2）诱导的手性还原偶联以高对映体纯度（反式可达> 99％ee）获得了光学活性的α，γ-取代的γ-丁内酯（-）-sultam作为质子源存在时，带有酮的甲基丙烯酸7。

  DOI：

  10.1021/ol005978f

文献信息

• A New Entry to Asymmetric Synthesis of Optically Active α,γ-Substituted γ-Butyrolactones, Using a Carbohydrate Derived Amide as Both a Chiral Auxiliary and a Proton Source
  作者：Ling-Lin Huang、Ming-Hua Xu、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/jo0485637

  日期：2005.1.1

  A new entry for the asymmetric synthesis of optically active α,γ-substituted γ-butyrolactones was developed by using a carbohydrate-derived amide as both a chiral auxiliary and a proton source. Unlike the previously reported examples, the chiral auxiliary employed in this reaction also successfully functioned as a protonating agent. Excellent asymmetric induction could be achieved by this dual stereoselective

  通过使用碳水化合物衍生的酰胺作为手性助剂和质子源，为光学活性α，γ-取代的γ-丁内酯的不对称合成开辟了一条新途径。与先前报道的实例不同，在该反应中使用的手性助剂也成功地用作质子化剂。在反应过程中通过这种双重立体选择性控制可以实现出色的不对称诱导。
• Chiral ligand control in enantioselective reduction of ketones by SmI2 for ketyl radical addition to olefins
  作者：Koichi Mikami、Makoto Yamaoka

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00799-0

  日期：1998.6

  Samarium(II) diiodide-mediated reductive coupling of ketones with α,β-unsaturated esters is shown to afford enantioselectively γ-butyrolactones by the addition of 2,2′-bis(diphenylphosphinyl)-1,1′-binaphthyl (BINAPO) as a chiral ligand.

  io（II）的二碘化of介导的酮与α，β-不饱和酯的还原偶联显示通过添加2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘基（BINAPO）提供对映选择性的γ-丁内酯。手性配体。
• Development of a New Reaction System for the Synthesis of Highly Optically Active α,γ-Substituted γ-Butyrolactones
  作者：Ming-Hua Xu、Wei Wang、Li-Jun Xia、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/jo0155153

  日期：2001.6.1

  A highly useful method for the synthesis of optically active alpha,gamma-substituted gamma-butyrolactones has been developed. The SmI(2)-induced reductive coupling of chiral 2-alkyl acrylates derived from isosorbide with ketones in the presence of (1S)-(-)-2,10-camphorsultam as a proton source give the chiral alpha,gamma-substituted gamma-butyrolactones in good yields and high enantiomeric purities

  已经开发了用于合成旋光的α，γ-取代的γ-丁内酯的非常有用的方法。SmI（2）诱导的异山梨醇与酮的手性2-烷基丙烯酸2-烷基酯的还原偶联，在存在（1S）-（-）-2,10-樟脑作为质子源的情况下，得到手性α，γ取代的γ -丁内酯，收率高，对映体纯度高（反式可高达99％ee，顺式可高达75％ee）。已经用各种酮研究了该反应系统，并且证明该系统对于反式α，γ-取代的γ-丁内酯是非常有效的。为了观察到优异的产品ee值，该系统中的手性助剂和受阻质子源都是必需的。