2-(Cyclopenten-3-yl)propenal | 150546-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(Cyclopenten-3-yl)propenal
• 英文别名: 2-Cyclopent-2-en-1-ylprop-2-enal
• CAS: 150546-43-3
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 122.167
• InChiKey: KKOGJDWQONFDCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-propynyloxy)cyclopentene 在 18-冠醚-6 potassium tert-butylate 作用下， 以 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(Cyclopenten-3-yl)propenal
  参考文献：
  名称：

  Allenyl allylic ethers: synthesis and thermal rearrangements

  摘要：

  Application of the sequence halogenation/dehydrohalogenation/isomerization to alkenes 1a-g affords allenyl allylic ethers 5a-g. Thermal isomerizations of 5a,d,e proceed by Claisen rearrangement, while 5b,c,f,g are transformed by alternate modes of [2 + 2]cycloaddition involving biradical intermediates of type 19 to polycyclic structures; the variations in these thermal isomerizations are mainly a function of ring size.

  DOI：

  10.1021/jo00073a032

文献信息

• Thermal isomerizations of allenyl cycloalken-3-yl ethers
  作者：Jean-Pierre Dulcere、Jack K. Crandall

  DOI：10.1039/c39900000561

  日期：——

  Thermal isomerization of allenyl ether (1b) proceeds by intramolecular [2 + 2] cycloaddition to give (4), whereas the higher homologue (1c) is transformed by an alternate mode of [2 + 2] cycloaddition to the unstable alkene(7), which spontaneously dimerizes to (8) and (9); X-ray determinations confirm the structures of (8), (9), and lactone (6) derived from (4).

  通过分子内[2 + 2]环加成反应进行烯丙基醚（1b）的热异构化，得到（4），而更高的同系物（1c）通过[2 + 2]环加成反应的另一种方式转化为不稳定的烯烃（7） ，它自发地二聚为（8）和（9）；X射线测定证实了（8），（9）和衍生自（4）的内酯（6）的结构。
• DULCERE, JEAN-PIERRE;CRANDALL, JACK K., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N, C. 561-563
  作者：DULCERE, JEAN-PIERRE、CRANDALL, JACK K.

  DOI：——

  日期：——