(3aR,4R,7S,7bS)-dimethyl 2,2-dimethyl-3a,3b,4,7,7a,7b-hexahydro-4,7-ethenobenzo[3,4]cyclobuta[1,2-d][1,3]dioxole-5,6-dicarboxylate | 115977-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,4R,7S,7bS)-dimethyl 2,2-dimethyl-3a,3b,4,7,7a,7b-hexahydro-4,7-ethenobenzo[3,4]cyclobuta[1,2-d][1,3]dioxole-5,6-dicarboxylate
• CAS: 115977-17-8
• 化学式: C₁₇H₂₀O₆
• 分子量: 320.342
• InChiKey: KITIGSXMHMDISU-MREQXGFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,7S,7bS)-dimethyl 2,2-dimethyl-3a,3b,4,7,7a,7b-hexahydro-4,7-ethenobenzo[3,4]cyclobuta[1,2-d][1,3]dioxole-5,6-dicarboxylate 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3aS,3bS,6aR,6bR)-5,5-Dimethyl-3a,3b,6a,6b-tetrahydro-3H-4,6-dioxa-1,2-diaza-cyclobutadicyclopentene
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环加成到顺式-3,4-二取代的环丁烯中的顺反异构现象。第2部分。构象在双环[3.2.0] hept-6-enes中的作用

  摘要：

  双环[3.2.0]庚-6-烯（1a）和2,4-二恶双环[3.2.0]庚-6-烯（1b）与重氮甲烷和苯乙氧基环氧乙烷反应，仅得到反加合物。相反，从相同的1,3-偶极与双环[3.2.0] hept-6-en-3-one（1c），2,4-二氧杂双环[3.2 ]的反应中分离出了顺式和反式加合物的混合物0.0]庚-6-烯-3-酮（1E），甚至与显然最拥挤，在顺面，3,3-二甲基-2,4-二氧杂双环[3.2.0]庚-6-烯（1d）。广泛的从头算起MO计算（4-31G）表明化合物（1）更喜欢船形构象，但是从（1a）到（1e）时会变得越来越扁平。其结果上有空间位阻的progessive减轻顺面整齐地平行于所观察到的增加顺沿系列（攻击1A - ë）。此外，消除（1c – e）时从船形到半平面构象消除空间位阻所需的能量肯定比（1b和a）低。

  DOI：

  10.1039/p29880000753
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl tricyclo(4.2.2.02,5)deca-3,7,9-triene-9,10-dicarboxylate 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 N-morpholine oxide 、 四氧化锇 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 (3aR,4R,7S,7bS)-dimethyl 2,2-dimethyl-3a,3b,4,7,7a,7b-hexahydro-4,7-ethenobenzo[3,4]cyclobuta[1,2-d][1,3]dioxole-5,6-dicarboxylate 、
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环加成到顺式-3,4-二取代的环丁烯中的顺反异构现象。第2部分。构象在双环[3.2.0] hept-6-enes中的作用

  摘要：

  双环[3.2.0]庚-6-烯（1a）和2,4-二恶双环[3.2.0]庚-6-烯（1b）与重氮甲烷和苯乙氧基环氧乙烷反应，仅得到反加合物。相反，从相同的1,3-偶极与双环[3.2.0] hept-6-en-3-one（1c），2,4-二氧杂双环[3.2 ]的反应中分离出了顺式和反式加合物的混合物0.0]庚-6-烯-3-酮（1E），甚至与显然最拥挤，在顺面，3,3-二甲基-2,4-二氧杂双环[3.2.0]庚-6-烯（1d）。广泛的从头算起MO计算（4-31G）表明化合物（1）更喜欢船形构象，但是从（1a）到（1e）时会变得越来越扁平。其结果上有空间位阻的progessive减轻顺面整齐地平行于所观察到的增加顺沿系列（攻击1A - ë）。此外，消除（1c – e）时从船形到半平面构象消除空间位阻所需的能量肯定比（1b和a）低。

  DOI：

  10.1039/p29880000753