[(pyridine-2-carboxaldehyde)-3-isatin]bishydrazone | 452965-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(pyridine-2-carboxaldehyde)-3-isatin]bishydrazone
• CAS: 452965-09-2
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄O
• 分子量: 250.26
• InChiKey: MOHAMYSJMVZNDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nickel(II) chloride hexahydrate 、 [(pyridine-2-carboxaldehyde)-3-isatin]bishydrazone 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以65%的产率得到[Ni(cpish)(H₂O)]Cl₂*2H₂O
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization, DNA interaction, thermal and in vitro biological activity investigation of some Ni(II)-Isatin bishydrazone complexes

  摘要：

  类型为 [Ni (L) (H2O)] Cl2.nH2O 的配合物已经合成并在元素分析、摩尔电导率、红外光谱、核磁共振、电子光谱和热分析（TGA 和 DTA）的基础上进行了表征。此外，这些配合物的化学计量和形成常数已通过光谱法进行测定。利用 Coats 和 Redfern 方法，从热数据中计算出热分解的动力学和热力学参数，确认其为一级动力学。对配体及其配合物的生物效能进行了研究，以评估其对多种细菌和真菌培养的体外抗菌和抗真菌活性，这些细菌和真菌是埃及环境中的常见污染物，结果表明这些配体及其金属配合物具有显著的抗微生物活性。还研究了它们在生理条件下与 CT-DNA 的相互作用，采用光谱（UV–可见光）和水动力学技术（粘度测量）。通过光谱法获得的结合常数 "K b" 显示化合物与 DNA 之间存在显著的插入式结合。此外，化合物与 DNA 相互作用的自由能表明其结合为自发过程。

  DOI：

  10.1007/s13738-013-0383-5
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95 %的产率得到[(pyridine-2-carboxaldehyde)-3-isatin]bishydrazone
  参考文献：
  名称：

  多齿腙作为多任务催化剂在可见光诱导的胺偶联反应中的作用

  摘要：

  Cu/腙催化剂已应用于苯胺的偶联反应，用于合成二芳基胺和偶氮苯。原位形成的铜络合物通过利用光子能量作为光催化剂，然后通过催化有机金属基本步骤作为过渡金属催化剂发挥双重作用。通过对腙和碱的选择，苯胺的反应选择性可以在自偶联和与芳基硼酸的交叉偶联之间进行调节，展现出该类腙在有机合成中的巨大潜力。

  DOI：

  10.1039/d2ob02092k
• 作为试剂：
  描述：

  2-萘胺 在 [(pyridine-2-carboxaldehyde)-3-isatin]bishydrazone 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 copper dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以66 %的产率得到2,2'-偶氮萘
  参考文献：
  名称：

  多齿腙作为多任务催化剂在可见光诱导的胺偶联反应中的作用

  摘要：

  Cu/腙催化剂已应用于苯胺的偶联反应，用于合成二芳基胺和偶氮苯。原位形成的铜络合物通过利用光子能量作为光催化剂，然后通过催化有机金属基本步骤作为过渡金属催化剂发挥双重作用。通过对腙和碱的选择，苯胺的反应选择性可以在自偶联和与芳基硼酸的交叉偶联之间进行调节，展现出该类腙在有机合成中的巨大潜力。

  DOI：

  10.1039/d2ob02092k

文献信息

• Retracted: Acid-Catalyzed Aquation of Ni(II)-Hydrazone Complexes: Kinetics and Solvent Effect
  作者：Ahmad Desoky M. Mohamad、Mostafa K. Rabia、Nabawia M. Ismail、Ali Abdo Mahmoud

  DOI：10.1002/kin.20861

  日期：2014.8

  mixtures at temperature 298 K. Kinetic behavior of the acid aquation is a linear rate law, indicating that the acid‐catalyzed aquation of these complexes in water–methanol and water–acetone mixtures follows a rate law with kobs = k2[H+]. The effect of the mole fraction of the ganic solvent, i.e., methanol and acetone, on the acid aquation has been analyzed; the decrease in the rate constant values with

  合成了[Ni（L）（H 2 O）] Cl 2 · n H 2 O类型的配合物，其中L = 2-吡啶基-3-isatinbishydrazone配体，并根据元素分析，摩尔电导，红外，电子光谱和热分析（TGA和DTA）。在水，甲醇和水-丙酮混合物中，在298 K的温度下，分光光度法跟踪Ni（II）异丁二bis配合物的酸催化水化。酸化反应的动力学行为是线性速率定律，表明酸催化水-甲醇和水-丙酮混合物中这些络合物的水合物遵循速率定律，k obs  = k 2 [H +]。分析了有机溶剂（即甲醇和丙酮）的摩尔分数对酸化的影响；速率常数值随甲醇或丙酮比例的增加而降低，归因于有机溶剂对H +离子失稳对酸化反应初始状态的影响。
• Synthesis and physico-chemical properties of some Ni(II) complexes with isatin-hydrazones
  作者：Mostafa K. Rabia、Ahmad Desoky M. Mohamad、Nabawia M. Ismail、Ali Abdo Mahmoud

  DOI：10.1134/s1070363213120487

  日期：2013.12

  New Ni(II) complexes with bioactive bishydrazones ligands based on (pyridine-2-carboxaldhyde)-3-isatin, (2-acetylpyridine)-3-isatin, and (2-benzoylpyridine)-3-isatin have been synthesized and characterized by elemental analysis, conductivity measurements, IR and UV-Vis spectroscopy, and thermal analysis. The complexes stoichiometry and formation constants have been determined. The results suggest that isatinbishydrazones act as neutral tridentate ligands with ONN sites coordinating to the metal ion via isatin C=O, azomethine CR=N, and pyridine C=N groups to give [Ni(L)H2O]Cl-2 center dot 2H(2)O, (L = neutral tridentate isatin hydrazone ligand). Kinetics and thermodynamic parameters of the complexes thermal decomposition have been elucidated from the thermal data using Coats and Redfern method, which has confirmed the first order kinetics.
• Synthesis, characterization, anti-fungi and anti-bacterial activity of new [(2-pyridyl)-3-isatin]-bishydrazone
  作者：Mostafa K. Rabia、Ahmad Desoky M. Mohamad、Nabawia M. Ismail、Ali Abdo Mahmoud

  DOI：10.1134/s1070363213120360

  日期：2013.12

  New [(pyridine-2-carboxaldhyde)-3-isatin]-bishydrazone (cpish), [(2-acetylpyridine)-3-isatin]-bishydrazone (apish), and [(2-benzoyl pyridine)-3-isatin]-bishydrazone (bpish) have been synthesized and characterized by the elemental analysis, IR, NMR and electronic spectra. The bioefficiency of the [(2-pyridyl)-3-isatin]-bishydrazones have been examined for their in-vitro antibacterial and antifungal activity against many types of bacteria and fungal cultures which are common contaminants of the environment in Egypt and some of which are involved in human and animal diseases or in plant diseases or frequently reported from contaminated soil, water, and food substances. The results of these studies indicate that the [(2-pyridyl)-3-isatin]-bishydrazones possess notable antimicrobial properties.