(4R)-3-[(2R,3S,5E,8E,10E,14S)-15-allyloxycarbonylamino-3-(1-ethoxyethoxy)-2,6,8,14-tetramethylpentadeca-5,8,10-trienoyl]-4-benzyloxazolidin-2-one | 444989-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R)-3-[(2R,3S,5E,8E,10E,14S)-15-allyloxycarbonylamino-3-(1-ethoxyethoxy)-2,6,8,14-tetramethylpentadeca-5,8,10-trienoyl]-4-benzyloxazolidin-2-one
• CAS: 444989-34-8
• 化学式: C₃₇H₅₄N₂O₇
• 分子量: 638.845
• InChiKey: AYYHZGAAJWXTDF-YAMDXJKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.19
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  103.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-3-[(2R,3S,5E,8E,10E,14S)-15-allyloxycarbonylamino-3-(1-ethoxyethoxy)-2,6,8,14-tetramethylpentadeca-5,8,10-trienoyl]-4-benzyloxazolidin-2-one 在 锂硼氢 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2R,3S,5E,8E,10E,14S)-15-allyloxycarbonylamino-3-(1-ethoxyethoxy)-2,6,8,14-tetramethylpentadeca-5,8,10-trienal
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of vicenistatin, a novel 20-membered macrocyclic lactam antitumor antibiotic

  摘要：

  已完成抗肿瘤抗生素维西尼斯汀的enantioselective全合成，该化合物具有一个包含氨基糖维西尼莎胺的20元大环内酯糖苷。在合成大环内酯非糖苷的关键反应中，涉及了铃木交叉偶联反应和埃文斯不对称 aldol 反应。O-TMS-非糖苷与适当保护的1-O-乙酰氨基糖的倒数第二步糖苷化和最后的去保护，实现了全合成。

  DOI：

  10.1039/b111146a
• 作为产物：
  描述：

  (1E,4E)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,4-dimethyl-1-iodohepta-1,4-diene 在 四(三苯基膦)钯 sodium hydroxide 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 93.08h， 生成 (4R)-3-[(2R,3S,5E,8E,10E,14S)-15-allyloxycarbonylamino-3-(1-ethoxyethoxy)-2,6,8,14-tetramethylpentadeca-5,8,10-trienoyl]-4-benzyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of vicenistatin, a novel 20-membered macrocyclic lactam antitumor antibiotic

  摘要：

  已完成抗肿瘤抗生素维西尼斯汀的enantioselective全合成，该化合物具有一个包含氨基糖维西尼莎胺的20元大环内酯糖苷。在合成大环内酯非糖苷的关键反应中，涉及了铃木交叉偶联反应和埃文斯不对称 aldol 反应。O-TMS-非糖苷与适当保护的1-O-乙酰氨基糖的倒数第二步糖苷化和最后的去保护，实现了全合成。

  DOI：

  10.1039/b111146a