benzyl N-[(3R,4R,4aR,5R,6R,8R,8aS)-5,6,8-trihydroxy-3-methyl-1-oxo-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydroisochromen-4-yl]carbamate | 109124-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(3R,4R,4aR,5R,6R,8R,8aS)-5,6,8-trihydroxy-3-methyl-1-oxo-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydroisochromen-4-yl]carbamate
• CAS: 109124-44-9
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₇
• 分子量: 365.383
• InChiKey: JMHWDIWULZTHTD-DCRPOMDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.05
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  125.32
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(3R,4R,4aR,5R,6R,8R,8aS)-5,6,8-trihydroxy-3-methyl-1-oxo-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydroisochromen-4-yl]carbamate 在 palladium on activated charcoal 、 4-甲基苯磺酸吡啶 盐酸 、 chromium trioxide-pyridine complex 、 氢气 、 乙酸酐 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (+)-actinobolin hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过苏氨酸衍生的二烯的分子间Diels-Alder反应合成肌动蛋白

  摘要：

  描述了从L-苏氨酸到（+）-肌动蛋白的十六步合成路线。

  DOI：

  10.1039/c39860001350
• 作为产物：
  描述：

  <1aR-(1aα,3α,4β,4aβ,5α,6α,6α,8aS*)>-(hexahydro-3,4-dihydroxy-6-methyl-8-oxo-3H,8H-oxireno#<2>benzopyran-5-yl)carbamic acid phenylmethyl ester 在 sodium acetate 、 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以50%的产率得到benzyl N-[(3R,4R,4aR,5R,6R,8R,8aS)-5,6,8-trihydroxy-3-methyl-1-oxo-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydroisochromen-4-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过苏氨酸衍生的二烯的分子间Diels-Alder反应合成肌动蛋白

  摘要：

  描述了从L-苏氨酸到（+）-肌动蛋白的十六步合成路线。

  DOI：

  10.1039/c39860001350

文献信息

• .pi.-Facial selection in intermolecular Diels-Alder reactions: total syntheses of (+)-actinobolin and (+)-5,6,10-triepiactinobolin
  作者：Alan P. Kozikowski、Thaddeus R. Nieduzak、Toshiro Konoike、James P. Springer

  DOI：10.1021/ja00251a021

  日期：1987.8
• KOZIKOWSKI, ALAN P.;NIEDUZAK, THADDEUS R.;KONOIKE, TOSHIRO;SPRINGER, JAME+, J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 17, 5167-5175
  作者：KOZIKOWSKI, ALAN P.、NIEDUZAK, THADDEUS R.、KONOIKE, TOSHIRO、SPRINGER, JAME+

  DOI：——

  日期：——