benzyl N-[(3aR,5R,5aS,8R,9R,9aR,9bR)-5-hydroxy-8-methyl-6-oxospiro[3a,4,5,5a,8,9,9a,9b-octahydro-[1,3]dioxolo[4,5-f]isochromene-2,1'-cyclohexane]-9-yl]carbamate | 109124-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: benzyl N-[(3aR,5R,5aS,8R,9R,9aR,9bR)-5-hydroxy-8-methyl-6-oxospiro[3a,4,5,5a,8,9,9a,9b-octahydro-[1,3]dioxolo[4,5-f]isochromene-2,1'-cyclohexane]-9-yl]carbamate
• CAS: 109124-45-0
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₇
• 分子量: 445.513
• InChiKey: RYFBXHBNIAIXME-QTAXEDJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  103.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(3aR,5R,5aS,8R,9R,9aR,9bR)-5-hydroxy-8-methyl-6-oxospiro[3a,4,5,5a,8,9,9a,9b-octahydro-[1,3]dioxolo[4,5-f]isochromene-2,1'-cyclohexane]-9-yl]carbamate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 chromium trioxide-pyridine complex 、 氢气 、 乙酸酐 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (+)-actinobolin hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过苏氨酸衍生的二烯的分子间Diels-Alder反应合成肌动蛋白

  摘要：

  描述了从L-苏氨酸到（+）-肌动蛋白的十六步合成路线。

  DOI：

  10.1039/c39860001350
• 作为产物：
  描述：

  <1aR-(1aα,3α,4β,4aβ,5α,6α,6α,8aS*)>-(hexahydro-3,4-dihydroxy-6-methyl-8-oxo-3H,8H-oxireno#<2>benzopyran-5-yl)carbamic acid phenylmethyl ester 在 4-甲基苯磺酸吡啶 sodium acetate 、 锌 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 benzyl N-[(3aR,5R,5aS,8R,9R,9aR,9bR)-5-hydroxy-8-methyl-6-oxospiro[3a,4,5,5a,8,9,9a,9b-octahydro-[1,3]dioxolo[4,5-f]isochromene-2,1'-cyclohexane]-9-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过苏氨酸衍生的二烯的分子间Diels-Alder反应合成肌动蛋白

  摘要：

  描述了从L-苏氨酸到（+）-肌动蛋白的十六步合成路线。

  DOI：

  10.1039/c39860001350

文献信息

• .pi.-Facial selection in intermolecular Diels-Alder reactions: total syntheses of (+)-actinobolin and (+)-5,6,10-triepiactinobolin
  作者：Alan P. Kozikowski、Thaddeus R. Nieduzak、Toshiro Konoike、James P. Springer

  DOI：10.1021/ja00251a021

  日期：1987.8
• KOZIKOWSKI, ALAN P.;NIEDUZAK, THADDEUS R.;KONOIKE, TOSHIRO;SPRINGER, JAME+, J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 17, 5167-5175
  作者：KOZIKOWSKI, ALAN P.、NIEDUZAK, THADDEUS R.、KONOIKE, TOSHIRO、SPRINGER, JAME+

  DOI：——

  日期：——