3-phenacyl-3-phenyl-indolin-2-one | 112991-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-phenacyl-3-phenyl-indolin-2-one
• 英文别名: 3-Phenacyl-3-phenyl-indolin-2-on
• CAS: 112991-86-3
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₂
• 分子量: 327.382
• InChiKey: JTSHKVONHQJGJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-phenacyloxindole 、 2-溴苯乙酮 在 sodium carbonate 、 丙酮 作用下， 生成 3-phenacyl-3-phenyl-indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  966.氮的杂环化合物。第一部分：3-苯基氧吲哚的烷基化和酰化反应以及2-羟基-3-苯基吲哚的一些衍生物的制备

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570004789

文献信息

• Asymmetric catalytic alkylation of vinyl azides with 3-bromo oxindoles: water-assisted chemo- and enantiocontrol
  作者：Ziwei Zhong、Lichao Ning、Yican Lu、Jiuqi Tan、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1007/s11426-022-1500-0

  日期：——

  enantioselective alkylation of vinyl azides with 3-bromo-3-substituted oxindoles was achieved through a chiral N,N′-dioxide/Ni(OTf)2-mediated conjugate addition/water addition/elimination tandem process. Water was critical to the chemo- and enantioselectivity. The hydrated Na3PO4 acted as both a base and a reservoir to regulate the amount of water in solution. A wide range of enantioenriched oxindoles having

  通过手性N,N'-二氧化物/Ni(OTf) 2介导的共轭加成/加水/消除串联过程，实现了乙烯基叠氮化物与 3-溴-3-取代羟吲哚的高度化学选择性和对映选择性烷基化。水对化学选择性和对映选择性至关重要。水合 Na 3 PO 4既作为碱基又作为储库来调节溶液中的水量。以良好的产率和良好的 ee 值（51 个实例，高达 90% 的产率，97% ee）获得了具有 α-羰基取代的全碳季立构中心的各种对映体富集的羟吲哚。将产品轻松转化为 (+)-physovenine 和 (+)-desoxyeseroline 的类似物提高了合成价值。包括控制实验、动力学研究和密度泛函理论 (DFT) 计算在内的机理研究支持提出可能的催化循环以及过渡态，以阐明反应过程和手性诱导。