2-(4-methoxybenzylidene)-4-oxo-4-phenylbutanehydrazide | 57999-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-methoxybenzylidene)-4-oxo-4-phenylbutanehydrazide
• 英文别名: 2-benzylidene-4-(4-methoxyphenyl)-4-oxobutanehydrazide
• CAS: 57999-73-2
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₃
• 分子量: 310.353
• InChiKey: CGPROOKONMVJHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-196 °C(Solvent: Methanol)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  81.42
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxybenzylidene)-4-oxo-4-phenylbutanehydrazide 在 盐酸 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-[(4-甲氧基苯基)甲基]-3-苯基-1H-哒嗪-6-酮
  参考文献：
  名称：

  Khattab, Samir A.; Hosny, Mohammad M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 12, p. 1038 - 1043

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  α-phenacyl-p-methoxycinnamic acid 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 一水合肼 作用下， 生成 2-(4-methoxybenzylidene)-4-oxo-4-phenylbutanehydrazide
  参考文献：
  名称：

  Khattab, Samir A.; Hosny, Mohammad M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 12, p. 1038 - 1043

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, cytotoxic activity, and tubulin polymerization inhibitory activity of new pyrrol-2(3H)-ones and pyridazin-3(2H)-ones
  作者：Samar Hafez Abbas、Gamal El-Din A.A. Abuo-Rahma、Mohamed Abdel-Aziz、Omar M. Aly、Eman A. Beshr、Amira M. Gamal-Eldeen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2016.03.007

  日期：2016.6

  series of new pyrrol-2(3H)-ones 4a-f and pyridazin-3(2H)-ones 7a-f were synthesized and characterized using different spectroscopic tools. Some of the tested compounds revealed moderate activity against 60 cell lines. The E form of the pyrrolones 4 showed good cytotoxic activity than both the Z form and the corresponding open amide form. Furthermore, the in vitro cytotoxic activity against HepG2 and MCF-7

  合成了一系列新的吡咯-2（3H）-酮4a-f和哒嗪-3（2H）-酮7a-f，并使用不同的光谱工具对其进行了表征。一些测试的化合物显示出对60个细胞系的中等活性。吡咯烷酮4的E形式比Z形式和相应的开放酰胺形式均显示出良好的细胞毒性活性。此外，对HepG2和MCF-7细胞系的体外细胞毒性活性表明，化合物（E）4b，6f和7f对HepG2表现出良好的细胞毒性活性，IC50值分别为11.47、7.11和14.80μM。化合物（E）4b，6f，7d和7f对微管蛋白的细胞定位显示出明显的抑制作用。流式细胞仪分析表明，与G2 / M期相比，经（E）4b处理的HepG2细胞在S期表现出主要的生长停滞。