(2R,3R,4R,5R)-2-((benzoyloxy)methyl)-5-(3-phenyl-5-thioxo-1,5-dihydro-4H-1,2,4-triazol-4-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate | 79857-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-2-((benzoyloxy)methyl)-5-(3-phenyl-5-thioxo-1,5-dihydro-4H-1,2,4-triazol-4-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate
• CAS: 79857-63-9
• 化学式: C₃₄H₂₇N₃O₇S
• 分子量: 621.67
• InChiKey: NFQLEILHVWSZDG-NODMTMHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  121.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-2-(2-benzoylhydrazine-1-carbothioamido)-5-((benzoyloxy)methyl)tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate 在 磷酸 、 乙酸酐 作用下， 以95%的产率得到(2R,3R,4R,5R)-2-((benzoyloxy)methyl)-5-(3-phenyl-5-thioxo-1,5-dihydro-4H-1,2,4-triazol-4-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  Studies on nucleoside analogs. XXI. A convenient synthesis of 1,2,4-triazole-5-thione glycosides.

  摘要：

  糖基异硫氰酸酯 (1a-c) 与酰基或芳酰肼反应，然后用 Ac2O-H3PO4 处理，以良好的收率得到 1,2,4-三唑-5-硫酮糖苷 (20a, 21a-c, 22a)。用乙酸酐或甲醇钠制备1,2,4-三唑糖苷类似物的尝试失败了。糖基-2-(苯基-或吡啶-2-基肼)硫代甲酰胺(6a, 7a)与光气在吡啶或三乙胺中反应生成噻二唑-5-硫酮(8a, 9a)而不是1,2,4-三唑糖苷。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2188