(R)-2-[2-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-acetylamino]-3-hydroxy-propionic acid methyl ester | 365217-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-[2-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-acetylamino]-3-hydroxy-propionic acid methyl ester
• CAS: 365217-57-8
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₆
• 分子量: 261.275
• InChiKey: KIRADYPKYYNIIN-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.82
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  94.09
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[2-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-acetylamino]-3-hydroxy-propionic acid methyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 lithium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 三氯溴甲烷 、 二乙胺基三氟化硫 、 Dowex-H⁺ resin 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 109.25h， 生成 2-[(3E,5Z,13E)-(2S,10S,12R)-12-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-hydroxy-2-methoxy-11,11-dimethyl-pentadeca-3,5,13-trien-7-ynyl]-oxazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  二甲苯唑C1的全合成研究。高级大环中间体。

  摘要：

  受保护的四氢-（6,6'-S）-（14,14'-S）-（16,16'-R）-二异唑（3）的合成，这是天然产物二异唑C1（1）的潜在前体，描述。这项工作的关键特征包括：（a）前所未有的连续1,5 O-> O甲硅烷基重排/ Horner-Wadsworth-Emmons反应用于构建18，（b）二烯基碘化物7与炔烃之间的高度收敛的Sonogashira反应8组装二烯炔单体片段5，（c）5的选择性环化，得到环状单体23或二聚体3。

  DOI：

  10.1021/jo010249e
• 作为产物：
  描述：

  L-丝氨酸甲酯盐酸盐 、 (3S)-3,4-(isopropylidenedioxy)butanoic acid 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到(R)-2-[2-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-acetylamino]-3-hydroxy-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  二甲苯唑C1的全合成研究。高级大环中间体。

  摘要：

  受保护的四氢-（6,6'-S）-（14,14'-S）-（16,16'-R）-二异唑（3）的合成，这是天然产物二异唑C1（1）的潜在前体，描述。这项工作的关键特征包括：（a）前所未有的连续1,5 O-> O甲硅烷基重排/ Horner-Wadsworth-Emmons反应用于构建18，（b）二烯基碘化物7与炔烃之间的高度收敛的Sonogashira反应8组装二烯炔单体片段5，（c）5的选择性环化，得到环状单体23或二聚体3。

  DOI：

  10.1021/jo010249e