3-(2-oxocyclo-octyl)propanenitrile | 100054-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-oxocyclo-octyl)propanenitrile
• 英文别名: 3-(2-Oxocyclooctyl)propanenitrile
• CAS: 100054-48-6
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: HOGLAHNCLICYLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  146-147 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-oxocyclo-octyl)propanenitrile 在 三氢化钐 、 1,2-二碘乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以49%的产率得到(1RS,8SR)-1-hydroxybicyclo[6.3.0]undecan-11-one
  参考文献：
  名称：

  碘化sa促进的环状γ-氰基酮的还原自由基环化

  摘要：

  环状γ-氰基酮与3当量的反应 在没有光辐照的情况下，在没有光辐照的情况下，在叔丁醇存在下，在叔丁醇中作为质子源的SmI 2产生了所需的α-羟基环烷酮以及水解后的过度还原的酮。在不存在t- BuOH的情况下，抑制了过度还原的酮的形成，并且增加了α-羟基酮的产率，同时反应进行缓慢。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01579-9
• 作为产物：
  描述：

  环辛酮 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3-(2-oxocyclo-octyl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  使用拜尔-维利格单加氧酶的手性腈基内酯的区域和立体选择性合成

  摘要：

  这项工作描述了使用Baeyer-Villiger单加氧酶从易于获得的酮前体进行区域和对映体选择性合成含腈的手性内酯。这些生物催化剂比通常使用的化学计量试剂更严格地控​​制区域异构体的分布，此外还具有良好的产品光学纯度或优异的光学纯度。还观察到令人惊讶的强立体电子控制情况。我们使用五至八元环状酮与腈基具有两个不同的系链长度，测试了14种催化剂的文库。除了最大的系列以外，我们发现了适用于目标化合物制备规模合成的合适野生型酶。进一步官能化内酯和腈的各种可能性使该方法对于手性构件的产生很有趣。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.12.047

文献信息

• Eckstein et al., Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1959, vol. 7, p. 289,290
  作者：Eckstein et al.

  DOI：——

  日期：——
• Eckstein et al., Roczniki Chemii, 1960, vol. 34, p. 1329,1335
  作者：Eckstein et al.

  DOI：——

  日期：——
• Hickmott, Peter W.; Jutle, Kasturi K.; Pienar, Daniel H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 9, p. 2399 - 2402
  作者：Hickmott, Peter W.、Jutle, Kasturi K.、Pienar, Daniel H.

  DOI：——

  日期：——
• HICKMOTT, PETER W.;JUTLE, KASTURI K.;PIENAR, DANIEL H., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 2399-2402
  作者：HICKMOTT, PETER W.、JUTLE, KASTURI K.、PIENAR, DANIEL H.

  DOI：——

  日期：——