diethyl 5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole-6,12-dicarboxylate | 252987-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: diethyl 5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole-6,12-dicarboxylate
• CAS: 252987-48-7
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂O₄
• 分子量: 400.434
• InChiKey: QBNZGDQXBCQKFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole-6,12-dicarboxylate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 66.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种含氮杂二酰亚胺类衍生物及其合成方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一种含氮杂二酰亚胺类衍生物及其合成方法与应用。本发明含氮杂二酰亚胺类衍生物结构通式如式Ⅰ所示，具有规整的平面结构骨架，合适的分子前线轨道，其LUMO能级在‑3.0eV至‑3.6eV之间，HOMO能级在‑5.8eV至‑5.2eV之间，同时具有可控的光电性能；应用在薄膜有机场效应晶体管中表现出n型半导体性能，电子迁移率高到10‑3cm2V‑1s‑1，具有良好的应用前景与较高的应用价值。#imgabs0#

  公开号：

  CN117126166A
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴对苯二甲酸二乙酯 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 diethyl 5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole-6,12-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种含氮杂二酰亚胺类衍生物及其合成方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一种含氮杂二酰亚胺类衍生物及其合成方法与应用。本发明含氮杂二酰亚胺类衍生物结构通式如式Ⅰ所示，具有规整的平面结构骨架，合适的分子前线轨道，其LUMO能级在‑3.0eV至‑3.6eV之间，HOMO能级在‑5.8eV至‑5.2eV之间，同时具有可控的光电性能；应用在薄膜有机场效应晶体管中表现出n型半导体性能，电子迁移率高到10‑3cm2V‑1s‑1，具有良好的应用前景与较高的应用价值。#imgabs0#

  公开号：

  CN117126166A

文献信息

• Syntheses of 6,12-disubstituted 5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazoles, including 5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole-6,12-dicarbaldehyde, an extremely efficient ligand for the TCDD (Ah) receptor
  作者：Joakim Tholander、Jan Bergman

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00733-4

  日期：1999.10

  6,12-disubstituted 5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazoles have been synthesized via a range of methods: a) double Fischer indolization of the bis-phenylhydrazone of 2,5-dimethyl-1,4-cyclohexanedione, b) condensation of indole with aliphatic aldehydes, and c) Pd-mediated cyclization of a diphenyl phenylenediamine derivative. Most notably, 5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole-6,12-dicarbaldehyde has been

  通过一系列方法合成了对称和不对称的6,12-二取代的5,11-二氢吲哚并[3,2- b ]咔唑：a）2,5-二甲基-1,4的双-苯基hydr的双费歇尔吲哚化-环己二酮，b）吲哚与脂族醛的缩合，和c）Pd介导的二苯基苯二胺衍生物的环化。最显着地，已经合成了5，11-二氢吲哚并[3，2- b ]咔唑-6，12-二甲醛，由此证实了先前指定的结构。该化合物是TCDD（Ah）受体的极其有效的配体。
• [1 + 2 + 3] Annulation as a General Access to Indolo[3,2-<i>b</i>]carbazoles: Synthesis of Malasseziazole C
  作者：Jinhuan Dong、Dawei Zhang、Yang Men、Xueming Zhang、Zhongyan Hu、Xianxiu Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03646

  日期：2019.1.4

  A formal [1 + 2 + 3] annulation of methyleneindolinones with o-alkenyl arylisocyanides has been developed for the general and efficient synthesis of both symmetrical and unsymmetrical indolo[3,2-b]carbazoles. The chemoselectivity of this domino reaction was tuned by a tethered alkenyl group, which enables successive formation of three new bonds and two rings from readily accessible starting materials

  已开发了一种亚甲基吲哚酮与邻链烯基芳基异氰酸酯的正式[1 + 2 + 3]环合结构，用于对称和不对称的吲哚[3,2- b ]咔唑的常规合成。该多米诺反应的化学选择性通过束缚链烯基进行调节，该链烯基能够在一次操作中由易于接近的起始原料连续形成三个新键和两个环。此外，该方法被用作生物碱麦拉西唑C合成中的关键步骤。
• Palladium-Catalyzed Approach to Malasseziazole A and First Total Synthesis of Malasseziazole C
  作者：Hans-Joachim Knölker、Ute Kober

  DOI：10.1055/s-0034-1380713

  日期：——

  We describe a convergent route to 5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazoles using a twofold oxidative cyclization as key step. The method has been applied to the synthesis of a precursor for malasseziazole A and to the first total synthesis of malasseziazole C.