(S)-4-(methoxymethoxy)hept-6-en-1-ol | 197230-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-4-(methoxymethoxy)hept-6-en-1-ol
• 英文别名: (4S)-4-(methoxymethoxy)hept-6-en-1-ol
• CAS: 197230-10-7
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: HAOIKXVUQCHQPO-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.953±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(methoxymethoxy)hept-6-en-1-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 二甲基硫 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (S)-5-((4R,5R, Z)-4, 5-dihydroxyhex-2-enyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  天然存在的内酯Stagonolide的G立体选择性合成和结构修正§

  摘要：

  描述了针对天然存在的内酯他戈列奈德G提议的结构的会聚合成。所有三个立体中心都是在不对称的布朗烯丙基化作用下产生的。内酯环通过闭环复分解（RCM）构建。合成和天然化合物的光谱特性不同。现在提出了斯塔格奈德G的新结构，并通过化学转化进行了证明。

  DOI：

  10.1021/ol102599e
• 作为产物：
  描述：

  tert-butylpent-4-enyloxydimethylsilane 在 原乙酸三甲酯 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium osmate(VI) 、 hydroquinindine-2,5-diphenyl-4,6-pyrimidinediyl diether 、 乙酰溴 、 Amberlite IRA₄₁₀ OH^- form 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (S)-4-(methoxymethoxy)hept-6-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  2-（2-羟丙基）吡咯烷酮的所有四个异构体通过迭代不对称二羟基化反应的新合成，引起对映体增强

  摘要：

  通过末端烯烃5的不对称二羟基化（AD）制备的2-（2-丙烯基）吡咯烷7（75-84％ee）的两个对映体都进行第二次AD，以提供所有四个立体异构体2-（2-羟丙基）对映体增强（> 98％ee）的吡咯烷8。从8开始，证实了几种2-（2-羟丙基）吡咯烷生物碱的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00348-0

文献信息

• Asymmetric Synthesis of the C14–C26 Building Block of Eribulin Mesylate
  作者：Akondi Srirama Murthy、Bodugum Mahipal、Srivari Chandrasekhar

  DOI：10.1002/ejoc.201201119

  日期：2012.12

  An alternative route for the synthesis of the C14–C26 building block of the anticancer drug eribulin mesylate is described. The key steps involved in the synthesis are a Julia–Kocienski olefination between aldehyde 4 and sulfone 5 and a tandem Sharpless asymmetric dihydroxylation/SN2 cyclisation reaction on mesyl compound 3.

  描述了合成抗癌药物甲磺酸艾日布林的 C14-C26 构件的另一种途径。合成中涉及的关键步骤是醛 4 和砜 5 之间的 Julia-Kocienski 烯化以及甲磺酰基化合物 3 上的串联 Sharpless 不对称二羟基化/SN2 环化反应。
• Stereoselective Synthesis and Structural Correction of the Naturally Occurring Lactone Stagonolide G
  作者：César A. Angulo-Pachón、Santiago Díaz-Oltra、Juan Murga、Miguel Carda、J. Alberto Marco

  DOI：10.1021/ol102599e

  日期：2010.12.17

  A convergent synthesis of the structure proposed for the naturally occurring lactone stagonolide G is described. All three stereocenters were created with the aid of asymmetric Brown allylations. The lactone ring was built by means of a ring-closing metathesis (RCM). The synthetic and the natural compound differed in their spectral properties. A new structure is now proposed for stagonolide G and demonstrated

  描述了针对天然存在的内酯他戈列奈德G提议的结构的会聚合成。所有三个立体中心都是在不对称的布朗烯丙基化作用下产生的。内酯环通过闭环复分解（RCM）构建。合成和天然化合物的光谱特性不同。现在提出了斯塔格奈德G的新结构，并通过化学转化进行了证明。
• New synthesis of all the four isomers of 2-(2-hydroxypropyl)pyrrolidines via iterative asymmetric dihydroxylation to cause enantiomeric enhancement
  作者：Hiroki Takahata、Minoru Kubota、Takefumi Momose

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00348-0

  日期：1997.8

  Both enantiomers of 2-(2-propenyl)pyrrolidine 7 (75–84% ee), prepared via the asymmetric dihydroxylation (AD) of terminal olefin 5, underwent the second AD to provide all of the four stereoisomeric 2-(2-hydroxypropyl)pyrrolidines 8 with enantiomeric enhancement (>98% ee). An asymmetric synthesis, starting from 8, of several 2-(2-hydroxypropyl)pyrrolidine alkaloids is demonstrated.

  通过末端烯烃5的不对称二羟基化（AD）制备的2-（2-丙烯基）吡咯烷7（75-84％ee）的两个对映体都进行第二次AD，以提供所有四个立体异构体2-（2-羟丙基）对映体增强（> 98％ee）的吡咯烷8。从8开始，证实了几种2-（2-羟丙基）吡咯烷生物碱的不对称合成。