6-chloro-3-methyl-5,8-quinolinequinone | 160196-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-3-methyl-5,8-quinolinequinone
• 英文别名: 3-methyl-6-chloroquinoline-5,8-quinone；6-Chloro-3-methylquinoline-5,8-dione
• CAS: 160196-24-7
• 化学式: C₁₀H₆ClNO₂
• 分子量: 207.616
• InChiKey: ZMJIDBUZWFRABU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,1-dimethyl-2-(2-methylallylidene)hydrazine 、 6-chloro-3-methyl-5,8-quinolinequinone 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到3,8-dimethylpyrido[2,3-g]quinoline-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity relationships of 1,5-diazaanthraquinones as antitumour compounds

  摘要：

  1,5-Diazaanthraquinone derivatives were synthesized employing single and double hetero Diels-Alder strategies. Their in vitro antitumour activity was assayed using three cell lines. Some of these compounds, specially those bearing methyl or ethyl groups at the C-3,7 positions or chloro at C-4 and methyl at C-7, showed IC50 values in the 10(-8) M range for human lung carcinoma and human melanoma, which makes them attractive candidates for further development as anticancer agents. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.05.055
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯-1,4-苯醌 、 (E)-1,1-dimethyl-2-(2-methylallylidene)hydrazine 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以71%的产率得到6-chloro-3-methyl-5,8-quinolinequinone
  参考文献：
  名称：

  Levesque, Sophie; Brassard, Paul, Heterocycles, 1994, vol. 38, # 10, p. 2205 - 2218

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective Diels–Alder reactions of 3-indolylquinones
  作者：Miguel Ángel Alonso、Pilar López-Alvarado、Carmen Avendaño、J.Carlos Menéndez

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00340-5

  日期：2003.4

  6-(3-Indolyl)quinolinequinone derivatives gave regioselective Diels–Alder reactions with a variety of dienophiles, yielding polycyclic carbazole derivatives. One-pot reactions, proceeding through a cascade of reactions including regioselective Michael and Diels–Alder steps, gave heptacyclic derivatives starting from indoles and 2,5,8(1H)-quinolinetriones. Double Diels–Alder reactions of 6-(3-indolyl)quinolinequinones

  6-（3-吲哚基）喹啉醌衍生物可与多种亲二烯体进行区域选择性Diels-Alder反应，生成多环咔唑衍生物。一锅式反应通过一系列反应（包括区域选择性Michael和Diels-Alder步骤）进行，从吲哚和2,5,8（1 H）-喹啉三酮类化合物开始生成七环衍生物。Double Diels-6-（3-吲哚基）喹啉醌和二卤代苯醌的阿尔德反应一步生成11个环的产物。
• Levesque Sophie, Brassard Paul, Heterocycles, 38 (1994) N 10, S 2205-2218
  作者：Levesque Sophie, Brassard Paul

  DOI：——

  日期：——