methyl (2S)-2-[4-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]butanoylamino]-3-phenylpropanoate | 401620-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[4-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]butanoylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 401620-94-8
• 化学式: C₂₄H₃₇N₃O₆S
• 分子量: 495.64
• InChiKey: OYLKJPVDFKROPJ-OALUTQOASA-N

物化性质

• 沸点：
  731.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酸 、 methyl (2S)-2-[4-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]butanoylamino]-3-phenylpropanoate 在 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以95%的产率得到methyl (2S)-2-[4-[[(2S)-2-formamido-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]butanoylamino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  fMLF-OMe类似物的合成和对人嗜中性粒细胞功能的活性，在中心位置含有烷基间隔基。

  摘要：

  我们在这里报告的三肽Met-Leu-Phe-OMe的N-甲酰基和N-叔丁氧羰基（Boc）衍生物的新类似物的合成和活性，其包含非手性ω-氨基酸残基代替疏水中央亮氨酸。三肽HCO-Met-NH-（CH2）n-CO-Phe-OMe和Boc-Met-NH-（CH2）n-CO-Phe-OMe（n = 3-5）包含中心同态残基5-氨基戊酸（δ-氨基戊酸; delta-Ava; n = 4）以及4-氨基丁酸（γ-氨基丁酸;γ-Abu; n = 3）和6-氨基己酸（ε-氨基己酸；ε-Aca； n = 5）已被检查。已经确定了新类似物在趋化性，溶菌酶释放和超氧阴离子产生中作为激动剂和拮抗剂的活性。N-Boc衍生物2a和2b，

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(01)01140-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4-((tert-butoxycarbonyl)amino)butanoyl)phenylalaninate 在 N-甲基吗啉 、 甲醇 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl (2S)-2-[4-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]butanoylamino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  fMLF-OMe类似物的合成和对人嗜中性粒细胞功能的活性，在中心位置含有烷基间隔基。

  摘要：

  我们在这里报告的三肽Met-Leu-Phe-OMe的N-甲酰基和N-叔丁氧羰基（Boc）衍生物的新类似物的合成和活性，其包含非手性ω-氨基酸残基代替疏水中央亮氨酸。三肽HCO-Met-NH-（CH2）n-CO-Phe-OMe和Boc-Met-NH-（CH2）n-CO-Phe-OMe（n = 3-5）包含中心同态残基5-氨基戊酸（δ-氨基戊酸; delta-Ava; n = 4）以及4-氨基丁酸（γ-氨基丁酸;γ-Abu; n = 3）和6-氨基己酸（ε-氨基己酸；ε-Aca； n = 5）已被检查。已经确定了新类似物在趋化性，溶菌酶释放和超氧阴离子产生中作为激动剂和拮抗剂的活性。N-Boc衍生物2a和2b，

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(01)01140-5