(4S,5R)-2,2-Dimethyl-5-((S)-1-triisopropylsilanyloxy-allyl)-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde | 302600-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5R)-2,2-Dimethyl-5-((S)-1-triisopropylsilanyloxy-allyl)-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde
• CAS: 302600-25-5
• 化学式: C₁₈H₃₄O₄Si
• 分子量: 342.551
• InChiKey: JTCJSEIAIGUUFC-BBWFWOEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-2,2-Dimethyl-5-((S)-1-triisopropylsilanyloxy-allyl)-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde 在 manganese(IV) oxide 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 76.42h， 生成 (3aR,4aS,8aS,9aR)-9-Hydroxy-8-methoxymethoxymethyl-2,2,8a-trimethyl-4a,5,6,8a,9,9a-hexahydro-3aH-naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-4-one
  参考文献：
  名称：

  十氢化萘的不对称合成的系链控制环加成反应：在乙腈溶剂中的选择性增加。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了顺式-异亚丙基缩醛链控制基团有利于通过分子内Diels-Alder反应不对称合成取代的十氢化萘的有益作用。与反式丙酮化物相比，这些情况在较温和的条件下进行，以从内过渡态得到顺式融合的加合物。异常的乙腈溶剂效应对非对映选择性产生了巨大影响。该策略导致了多种天然产物的手性非外消旋双环[4.4.0]癸烷核心。

  DOI：

  10.1021/ol0062042
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-2-en-1-ol 在 吡啶 、 2,3,5-三甲基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (4S,5R)-2,2-Dimethyl-5-((S)-1-triisopropylsilanyloxy-allyl)-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  十氢化萘的不对称合成的系链控制环加成反应：在乙腈溶剂中的选择性增加。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了顺式-异亚丙基缩醛链控制基团有利于通过分子内Diels-Alder反应不对称合成取代的十氢化萘的有益作用。与反式丙酮化物相比，这些情况在较温和的条件下进行，以从内过渡态得到顺式融合的加合物。异常的乙腈溶剂效应对非对映选择性产生了巨大影响。该策略导致了多种天然产物的手性非外消旋双环[4.4.0]癸烷核心。

  DOI：

  10.1021/ol0062042