[(1-Methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)amino] 2,2-dimethylpropanoate | 944576-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: [(1-Methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)amino] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 944576-49-2
• 化学式: C₁₈H₂₀N₄O₂
• 分子量: 324.382
• InChiKey: FNDDUQGIQFNCKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1-Methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)amino] 2,2-dimethylpropanoate 在 sodium azide 、 phosphate buffer 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.19h， 生成 7-amino-6-methyl-4-phenyl-6H-imidazo[4,5-e]tetrazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  致癌物和诱变剂，PhIP，2-氨基-1-甲基-6-苯基-1 H-咪唑并[4,5- b ]吡啶的酯衍生物的合成和分解：异常的镍离子化学

  摘要：

  食物衍生的杂环胺（HCA）致癌物2-氨基-1-甲基-6-苯基-1 H-咪唑并[4,5- b ]吡啶PhIP通常在烤制过程中形成的HCA浓度最高炸肉和鱼。尽管它被认为是因接触HCA而导致人类癌症风险的重要因素，但是大概与DNA反应以引发癌变的PhIP代谢产物的化学作用仅引起了人们的粗略关注。我们合成了酯衍生物N-新戊氧基-2-氨基-1-甲基-6-苯基-1 H-咪唑并[4,5- b ]吡啶1b，并研究了其在水溶液中的化学性质。虽然1b由于太不稳定而无法分离，我们可以在-40°C的溶剂DMF- d 7中通过NMR方法对其进行表征。在水溶液中迅速分解，但其共轭酸1bH +，没有反应。的nitrenium离子，2，被困用N 3 -以形成异常的四唑加成物，16。在不存在N个3 - ，预期水化产物2未检测到，但还原产物，12，进行检测。虽然这样的产品通常作为三重态nitrenium离子的证据，高效捕集2乘N

  DOI：

  10.1021/jo070306p
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-1-甲基-6-苯基咪唑[4,5-b]吡啶 在 palladium on activated charcoal 一水合肼 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺-d7 、 水 、 重水 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 [(1-Methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)amino] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  致癌物和诱变剂，PhIP，2-氨基-1-甲基-6-苯基-1 H-咪唑并[4,5- b ]吡啶的酯衍生物的合成和分解：异常的镍离子化学

  摘要：

  食物衍生的杂环胺（HCA）致癌物2-氨基-1-甲基-6-苯基-1 H-咪唑并[4,5- b ]吡啶PhIP通常在烤制过程中形成的HCA浓度最高炸肉和鱼。尽管它被认为是因接触HCA而导致人类癌症风险的重要因素，但是大概与DNA反应以引发癌变的PhIP代谢产物的化学作用仅引起了人们的粗略关注。我们合成了酯衍生物N-新戊氧基-2-氨基-1-甲基-6-苯基-1 H-咪唑并[4,5- b ]吡啶1b，并研究了其在水溶液中的化学性质。虽然1b由于太不稳定而无法分离，我们可以在-40°C的溶剂DMF- d 7中通过NMR方法对其进行表征。在水溶液中迅速分解，但其共轭酸1bH +，没有反应。的nitrenium离子，2，被困用N 3 -以形成异常的四唑加成物，16。在不存在N个3 - ，预期水化产物2未检测到，但还原产物，12，进行检测。虽然这样的产品通常作为三重态nitrenium离子的证据，高效捕集2乘N

  DOI：

  10.1021/jo070306p